1,8-二甲氧基-3-甲基蒽酮 | 71013-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二甲氧基-3-甲基蒽酮
• 英文名称: 1,8-dimethoxy-3-methyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,8-dimethoxy-3-methylanthracene-9,10-dione；chrysophanol dimethyl ether；1,8-di-O-methylchrysophanol；1,8-dimethoxy-3-methyl-anthraquinone；1,8-Dimethoxy-3-methyl-anthrachinon
• CAS: 71013-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: LODCICIWBUFMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二甲氧基-3-甲基蒽酮 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到大黄酚
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of anthraquinones

  摘要：

  使用镁蒽复合物生成的甲氧基取代的苄基镁氯化物能顺利取代(o-甲氧基芳基)二氢噁唑（噁唑啉）中的邻甲氧基基团；所得的掩蔽邻苄基苯甲酸易于转化为蒽醌。

  DOI：

  10.1039/c39880001491
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,8-二甲氧基-3-甲基蒽酮
  参考文献：
  名称：

  一种大黄酸的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种大黄酸的合成工艺。以2，3‑二甲基苯酚为原料，经甲酯化，氧化得3‑甲氧基邻苯二甲酸，经乙酐脱水为酸酐，然后与过量间甲基苯甲醚在三氯化铝作用下经傅克反应得产物，再经硫酸环合得中间体大黄酚，大黄酚经乙酰化处理，再氧化成双醋瑞因，最后脱乙酰合成大黄酸。

  公开号：

  CN107698442A

文献信息

• Intercalating agents with covalent bond forming capability. A novel type of potential anticancer agents. 2. Derivatives of chrysophanol and emodin
  作者：Masao Koyama、Kiyobumi Takahashi、Ting Chao Chou、Zbigniew Darzynkiewicz、Jan Kapuscinski、T. Ross Kelly、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00127a032

  日期：1989.7

  Fifty-one new C-methyl-modified derivatives of the anthraquinones chrysophanol and emodin or their various methyl ethers were prepared for structure-activity relationship studies of anticancer activity against mouse leukemia L1210 and human leukemia HL-60 cells. Representative compounds were spectrophotometrically studied for their capacity to interact with natural and denatured DNA. In general, those

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性
• Total Synthesis of (-)-Balanol
  作者：Hideto Miyabe、Mayumi Torieda、Toshiko Kiguchi、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-3236

  日期：1997.5

  cyclization of 2b was found to be particularly successful in the selective synthesis of the seven-membered trans-amino alcohol 8b. Preparation of the enantiomerically pure hexahydroazepine-containing fragment was achieved through the enantioselective enzymatic acetylation of racemic alcohol 9, employing the immobilized lipase from Pseudomonas sp. The benzophenone fragment was prepared in short steps through

  描述了 (-)-balanol 的有效全合成，这是一种有效的蛋白激酶 C 抑制剂。(-)-Balanol 由一个手性含六氢氮杂的片段和一个二苯甲酮片段组成，两者都是通过新的合成路线制备的。通过 Bu3SnH 或 SmI2 促进的与甲酰基连接的肟醚 2ab 的自由基环化，以外消旋形式制备六氢吖庚因片段。发现 SmI2 促进的 2b 自由基环化在选择性合成七元反式氨基醇 8b 中特别成功。使用来自假单胞菌属的固定化脂肪酶，通过外消旋醇 9 的对映选择性酶促乙酰化，制备了对映异构纯的含六氢氮杂的片段。二苯甲酮片段是通过仿生氧化蒽醌环裂解，从市售天然大黄酸 15c 开始，以短步骤制备的。这种反应进行...
• 一种大黄酸的全合成工艺
  申请人：刘瀚文

  公开号：CN106966891A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及一种大黄酸的全合成工艺，以甲氧基邻苯二甲酸酐和格氏反应液为原料经缩合、脱水环合、甲氧基化、氧化、脱甲基反应后制备得大黄酸。
• Production of Polyketide Pigments in Hairy Root Cultures of Cassia Plants.
  作者：Kyung Soo KO、Yutaka EBIZUKA、Hiroshi NOGUCHI、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.274

  日期：——

  Hairy root cultures of three Cassia plants, Cassia torosa, C. occidentalis and C. obtusifolia were induced by infection with Agrobacterium rhizogenes and were esteblished to investigate their production and biosynthesis of phenolic pigments of polyketide origin. The hairy root cultures produced pigments similar to those of the mother plants; however, the contents of each pigment was varied by growth conditions. Incorporation experiments using stable isotopes in C. torosa hairy root cultures revealed the high biosynthetic activity of germichrysone.

  三种Cassia植物的毛状根培养物，即Cassia torosa、C. occidentalis和C. obtusifolia，通过感染根癌农杆菌（Agrobacterium rhizogenes）诱导而成，旨在研究其多酮来源的酚类色素的生产和生物合成。毛状根培养物产生的色素与母植物类似；然而，每种色素的含量因生长条件而异。对C. torosa的毛状根培养物进行的稳定同位素掺入实验揭示了生物合成活性较高的青霉素的合成能力。
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。