2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl mesylate | 199336-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl mesylate
• 英文别名: 2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 199336-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 320.372
• InChiKey: ZMNJCQZNCDLSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl mesylate 以 异丙醇 为溶剂， 生成 苯甲酸利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的偶联反应合成5-HT 1D受体激动剂MK-0462

  摘要：

  描述了在3a和5a之间的钯催化的偶联在新颖的5-HT 1D受体激动剂MK-0462（1）的合成中的应用，所述新型5-HT 1D受体激动剂MK-0462（一种潜在的抗偏头痛药物）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88204-5
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的偶联反应合成5-HT 1D受体激动剂MK-0462

  摘要：

  描述了在3a和5a之间的钯催化的偶联在新颖的5-HT 1D受体激动剂MK-0462（1）的合成中的应用，所述新型5-HT 1D受体激动剂MK-0462（一种潜在的抗偏头痛药物）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88204-5

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of 3-[2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl]indoles:  Potent Agonists for the h5-HT_1D Receptor with High Selectivity over the h5-HT_1B Receptor
  作者：Francine Sternfeld、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Victor G. Matassa、Austin J. Reeve、Peter A. Hunt、Margaret S. Beer、Anne Heald、Josephine A. Stanton、Bindi Sohal、Alan P. Watt、Leslie J. Street

  DOI：10.1021/jm9805687

  日期：1999.2.1

  The design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of 3-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]indoles with excellent selectivity for h5-HT1D (formerly 5-HT1Dalpha) receptors over h5-HT1B (formerly 5-HT1Dbeta) receptors are described. Clinically effective antimigraine drugs such as Sumatriptan show little selectivity between h5-HT1D and h5-HT1B receptors. The differential expression of h5-HT1D and

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES OPHTALMIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006039252A3

  公开（公告）日：2006-07-20