N-acetyl-2-aminohex-5-ynoyc acid | 914367-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-aminohex-5-ynoyc acid
• 英文别名: N-acetyl-2-aminohex-5-ynoic acid；2-acetamidohex-5-ynoic acid
• CAS: 914367-68-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: IFHYXPYZVZLDKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  413.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-aminohex-5-ynoyc acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-aminohex-5-ynoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含炔氨基酸的金催化环异构化：CN 与 CO 反应性的可控调节

  摘要：

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600429
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-homopropargylmalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-acetyl-2-aminohex-5-ynoyc acid
  参考文献：
  名称：

  水性介质中Sonogashira型反应合成ω-（杂）芳基烷基化α-氨基酸

  摘要：

  温和的条件被描述，其允许C的钯-催化的交叉偶联α -alkynylated甘氨酸与各种在含水介质中富电子和缺电子的芳基和杂芳基卤化物的。

  DOI：

  10.1021/jo061300n

文献信息

• Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling for Functionalization of Alkyne-Encoded Proteins in Aqueous Medium and in Bacterial Cells
  作者：Nan Li、Reyna K. V. Lim、Selvakumar Edwardraja、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja2066913

  日期：2011.10.5

  Bioorthogonal reactions suitable for functionalization of genetically or metabolically encoded alkynes, for example, copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction ("click chemistry"), have provided chemical tools to study biomolecular dynamics and function in living systems. Despite its prominence in organic synthesis, copper-free Sonogashira cross-coupling reaction suitable for biological applications

  适用于遗传或代谢编码炔烃功能化的生物正交反应，例如铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”），为研究生物分子动力学和生命系统中的功能提供了化学工具。尽管它在有机合成中占有突出地位，但适用于生物应用的无铜 Sonogashira 交叉偶联反应尚未见报道。在这项工作中，我们报告了一种用于无铜 Sonogashira 交叉偶联的稳健氨基嘧啶-钯 (II) 复合物的发现，该复合物能够在水性介质中选择性功能化高丙炔基甘氨酸 (HPG) 编码的泛素蛋白。在温和的条件下，包括荧光团和氟化芳族化合物在内的各种芳族基团可以很容易地引入到含 HPG 的泛素中，并具有良好的产率。还证明了该反应适用于大肠杆菌中 HPG 编码的泛素功能化。这种新型催化系统的高效性将大大提高 Sonogashira 交叉偶联在生物正交化学中的效用。