3-(diphenylphosphino)pyridine | 104114-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphino)pyridine
• 英文别名: 3-pyridyldiphenylphosphine；3-(diphenylphosphanyl)pyridine；Diphenyl-3-pyridinylphosphine；diphenyl(pyridin-3-yl)phosphane
• CAS: 104114-99-0
• 化学式: C₁₇H₁₄NP
• 分子量: 263.279
• InChiKey: HXRGCRJVGWWNCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphino)pyridine 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二阳离子cation盐：Mukaiyama-aldol反应的路易斯酸引发剂†

  摘要：

  两种策略用于制备离子型phospho阳离子。第一种方法是将1-氯环丙烯盐与膦反应，得到环丙烯取代的phospho盐10a-f [BF 4 ]。进行阴离子交换可得到相应的[B（C 6 F 5）4 ] -类似物10a-f [B（C 6 F 5）4 ]，后者在有机溶剂中的溶解度更高。此外，我们开发了包含2-，3-或4-甲基吡啶取代基11a–c [TfO]的二价phospho盐的合成方法，这些取代基也可以转化为它们的[B（C6 F 5） 4 ] -类似物11a–c [B（C 6 F 5）4 ]。最后，还制备了苯氧基取代的salt盐12 [B（C 6 F 5）4 ]。与它们的氟化类似物相比，所有盐在空气中均表现出显着的稳定性。通过理论计算评估了这些盐的路易斯酸度，最后证明它们在引发Mukaiyama-aldol反应方面是有效的。

  DOI：

  10.1039/c7dt03197a
• 作为产物：
  描述：

  (diphenylphosphanyl)(pyridin-3-yl)methanone 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到3-(diphenylphosphino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过酰基膦的脱羰作用差异取代的膦

  摘要：

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00579
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 一氧化碳 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 C₆₄H₄₀N₅O₂PZn 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(diphenylphosphino)pyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 苯丙醛 、 (S)-2-phenyl-propionaldehyde 、 (R)-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  SUPRAPhos ligands for the regioselective rhodium catalyzed hydroformylation of styrene forming the linear aldehyde

  摘要：

  我们报告了一种基于SUPRAphos的铑催化剂，该催化剂在低温（40 °C）下对苯乙烯的氢甲酰化反应表现出异常的区域选择性，主要生成线性醛（72%）。这一配体特异现象在两种具有异双齿膦–膦胺配体的铑催化剂中被观察到。我们提出，线性产物的高选择性是由于增强的β-氢消除，原因是特定的底物–配体相互作用，最有可能是π–π相互作用。

  DOI：

  10.1039/b818665k

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• Nickel-catalysed electrochemical coupling between mono- or di-chlorophenylphosphines and aryl or heteroaryl halides
  作者：Yulia Budnikova、Yuri Kargin、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00963-2

  日期：1999.2

  Nickel-catalysed electrochemical cross-coupling between aryl- or heteroaryl-halides and chlorodiphenylphosphine or dichlorophenylphosphine affords tertiary phosphines in good to high yields.

  芳基卤化物或杂芳基卤化物与氯二苯基膦或二氯苯基膦之间的镍催化电化学交叉偶联可提供高产率或高产率的叔膦。
• PET 조영용 화합물 및 그의 용도
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20180001250A

  公开（公告）日：2018-01-04

  본 발명은 심장의 효율적인 조영을 위한 방사성 화합물의 제조를 위한 전구체 화합물 및 상기 전구체 화합물을 이용하여 제조된 방사성 화합물 및 그의 PET 조영용 조영제로서의 용도를 제공한다.

  这项发明提供了用于制备用于心脏有效造影的放射性化合物的前体化合物，以及使用所述前体化合物制备的放射性化合物及其PET造影剂的用途。
• Copper-Catalyzed C−P Bond Construction via Direct Coupling of Secondary Phosphines and Phosphites with Aryl and Vinyl Halides
  作者：Dmitri Gelman、Lei Jiang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0346640

  日期：2003.6.1

  halides with diaryl and dialkyl phosphines, as well as with dibutyl phosphite, is reported. This highly efficient transformation is realized through the use of copper(I) iodide as a catalyst, N,N'-dimethylethylenediamine as a ligand, and Cs(2)CO(3) as a base. A variety of sterically hindered and/or functionalized substrates were found to react under these reaction conditions to provide products in good

  据报导了将芳基卤化物和乙烯基卤化物与二芳基和二烷基膦以及亚磷酸二丁酯偶联的一般方法。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，N，N'-二甲基乙二胺作为配体和Cs（2）CO（3）作为碱，可以实现这种高效的转化。发现多种空间受阻和/或官能化的底物在这些反应条件下反应，以提供具有良好产率至优异产率的产物。[反应：看文字]