4-(4-methylphenylamino)valeronitrile | 37699-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenylamino)valeronitrile
• 英文别名: 5-(p-tolylamino)valeronitrile；N-(4-Cyanobutyl)-p-toluidin；5-(4-Methylanilino)pentanenitrile
• CAS: 37699-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD14645763
• 分子量: 188.272
• InChiKey: APQPZDQWWVPBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenylamino)valeronitrile 在 diborane(6) 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-(5-Aminopentyl)-p-toluidin
  参考文献：
  名称：

  1，正二胺。第4部分：1-芳基-2-烷基-1,4,5,6,7,8-六氢-1,3-重氮电影的合成

  摘要：

  在这种信我们提出迄今未报告的1-芳基-2-烷基-1,4,5,6,7,8-六氢-1,3- diazocines的合成1。环脒1合成由PPSE促进了环闭合N-酰基Ñ '-arylpentamethylenediamines 2。在无溶剂条件下在微波辐射下进行环脱水反应。前体2通过选择性官能化N-芳基尸胺3制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.097
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 、 乙烷,三氯氟- 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到4-(4-methylphenylamino)valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  1，正二胺。第4部分：1-芳基-2-烷基-1,4,5,6,7,8-六氢-1,3-重氮电影的合成

  摘要：

  在这种信我们提出迄今未报告的1-芳基-2-烷基-1,4,5,6,7,8-六氢-1,3- diazocines的合成1。环脒1合成由PPSE促进了环闭合N-酰基Ñ '-arylpentamethylenediamines 2。在无溶剂条件下在微波辐射下进行环脱水反应。前体2通过选择性官能化N-芳基尸胺3制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.097

文献信息

• Microwave-assisted cyclizations promoted by polyphosphoric acid esters: a general method for 1-aryl-2-iminoazacycloalkanes
  作者：Jimena E Díaz、María C Mollo、Liliana R Orelli

  DOI：10.3762/bjoc.12.190

  日期：——

  omega-arylaminonitriles promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters. 1-Aryl-2-iminopyrrolidines were easily prepared from the acyclic precursors employing a chloroformic solution of ethyl polyphosphate (PPE). The use of trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) in solvent-free conditions allowed for the synthesis of 1-aryl-2-iminopiperidines and hitherto unreported 1-aryl-2-iminoazepanes. The cyclization reaction involves

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。
• 1,n-Diamines. Part 2: Synthesis of acyclic and heterocyclic N-arylputrescine derivatives
  作者：Jimena E. Díaz、Juan Á. Bisceglia、Ma. Cruz Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.042

  日期：2011.4

  and related seven-membered heterocyclic amidines 4. Compounds 1 were synthesized by Cs2CO3/KI-mediated aminolysis of 4-chlorobutyronitrile and subsequent reduction. N-Acylation of diamines 1 with carboxylic acid anhydrides led selectively to N-acyl-N′-aryl tetramethylenediamines 3. Microwave-assisted ring closure of such precursors promoted by PPE allowed for the synthesis of hitherto unreported 1-aryl-2-alkyl-1H-1

  在本函中，我们报道了使用N-芳基腐胺作为合成中间体，用于制备N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3和相关的七元杂环am 4。通过Cs 2 CO 3 / KI介导的4-氯丁腈的氨解并随后还原来合成化合物1。二胺1与羧酸酐的N-酰化选择性地导致N-酰基-N'-芳基四亚甲基二胺3。由PPE促进的此类前体的微波辅助闭环反应允许合成迄今未报道的1-芳基-2-烷基-1 H -1,4,5,6-四氢-1,3-二氮杂4。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-arylputrescines and Cadaverines
  作者：María C. Mollo、Nadia Gruber、Jimena E. Díaz、Juan Á. Bisceglia、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1080/00304948.2014.944404

  日期：2014.9.3
• Fibrin-stabilizing factor inhibitors. 5. Primary amines related to monotosylcadaverine
  作者：Pal Stenberg、Christine Ljunggren、J. L. G. Nilsson、Ragnar Lunden、Olle Eriksson

  DOI：10.1021/jm00276a027

  日期：1972.6
• 1,n-Diamines. Part 4: synthesis of 1-aryl-2-alkyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocines
  作者：Jimena E. Díaz、Nadia Gruber、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.097

  日期：2011.11

  In this Letter we present the synthesis of hitherto unreported 1-aryl-2-alkyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocines 1. Cyclic amidines 1 were synthesized by PPSE promoted ring closure of N-acyl-N′-arylpentamethylenediamines 2. The cyclodehydration reaction was performed under microwave irradiation in solvent-free conditions. Precursors 2 were prepared by selective functionalization of N-arylcadaverines

  在这种信我们提出迄今未报告的1-芳基-2-烷基-1,4,5,6,7,8-六氢-1,3- diazocines的合成1。环脒1合成由PPSE促进了环闭合N-酰基Ñ '-arylpentamethylenediamines 2。在无溶剂条件下在微波辐射下进行环脱水反应。前体2通过选择性官能化N-芳基尸胺3制备。