pyridine-2-selenenyl bromide | 91491-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-selenenyl bromide
• 英文别名: 2-pyridylselenenyl bromide；2-pyridylselenyl bromide；2-pyridineselenenyl bromide；pyridin-2-yl selenohypobromite
• CAS: 91491-61-1
• 化学式: C₅H₄BrNSe
• 分子量: 236.957
• InChiKey: HORGYCFLJWJACY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-selenenyl bromide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(E)-oct-4-en-4-yl]selanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Toshimitsu, Akio; Owada, Hiroto; Terao, Keiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 373 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 selenium 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pyridine-2-selenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过环化反应合成新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫杂-和-硒唑并[3,2 - a ]吡啶-4-鎓杂环族

  摘要：

  基于2-吡啶硫基和-硒烯基卤化物和不饱和化合物，开发了一种新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫族lc唑[3,2 - a ]吡啶-4-鎓衍生物的区域选择性合成。与二乙烯基硫化物，硒化物和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的环化反应导致将硫族元素原子加到双键的末端碳上，而与四乙烯基硅烷的反应则以相反的区域化学进行。从2，3-二氢呋喃和环烯烃获得三环稠合杂环。该产品代表了用于有机合成和可能的药物发现的新型有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.001
• 作为试剂：
  描述：

  二乙烯基碲 在 pyridine-2-selenenyl bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到二溴化二乙烯基碲
  参考文献：
  名称：

  通过环化反应合成新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫杂-和-硒唑并[3,2 - a ]吡啶-4-鎓杂环族

  摘要：

  基于2-吡啶硫基和-硒烯基卤化物和不饱和化合物，开发了一种新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫族lc唑[3,2 - a ]吡啶-4-鎓衍生物的区域选择性合成。与二乙烯基硫化物，硒化物和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的环化反应导致将硫族元素原子加到双键的末端碳上，而与四乙烯基硅烷的反应则以相反的区域化学进行。从2，3-二氢呋喃和环烯烃获得三环稠合杂环。该产品代表了用于有机合成和可能的药物发现的新型有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.001

文献信息

• Natural Compounds and Their Structural Analogs in Regio- and Stereoselective Synthesis of New Families of Water-Soluble 2H,3H-[1,3]thia- and -Selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium Heterocycles by Annulation Reactions
  作者：Vladimir A. Potapov、Roman S. Ishigeev、Irina V. Shkurchenko、Sergey V. Zinchenko、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.3390/molecules25020376

  日期：——

  products with opposite regiochemistry. Synthesis of new families of 2H,3H-[1,3]thia- and -selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium heterocycles has been developed by annulation reactions of 2-pyridinechalcogenyl halides with natural compounds (eugenol, isoeugenol, methyl eugenol, methyl isoeugenol, acetyl eugenol, trans-anethole) and their structural analogs. The influence of the substrate structure and the nature

  已经发现丁香酚和异丁香酚衍生物以区域选择性模式与 2-吡啶硫基和 2-吡啶硒基卤化物反应，提供具有相反区域化学的产物。2H,3H-[1,3]thia-和-selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium 杂环的新家族的合成已经通过 2-吡啶硫属元素卤化物与天然化合物（丁香酚、异丁香酚）的环化反应而开发、甲基丁香酚、甲基异丁香酚、乙酰丁香酚、反式茴香脑）及其结构类似物。研究了底物结构和卤素的性质对产物产率的影响。与相应的溴化物相比，2-吡啶硫基氯化物和 2-吡啶硒基氯化物是更有效的试剂。所获得的稠合杂环是具有良好生物活性的新型水溶性官能化化合物。
• 1H,13C,15N,17O and77Se NMR of selenenamides
  作者：Claude Paulmier、Patrice Lerouge、Francis Outurquin、Stella Chapelle、Pierre Granger

  DOI：10.1002/mrc.1260251106

  日期：1987.11

  Numerous areneselenenamides derived from ammonia, primary and secondary amines and two N,N-bis(arylseleno)alkylamines have been studied. The selenenamides bearing an electron-withdrawing substituent on the aromatic moiety are stable. The 1H, 13C and 77Se chemical shifts and some coupling constants are reported. For N.N-dialkyl-o-nitrobenzeneselenenamides, the 77Se NMR and the 17O NMR give evidence of an Se-O interaction. In N-alkyl derivatives, a hydrogen bond between the amine group and the ortho-substituent is proposed to explain the deshielding of the selenium nucleus.

  研究人员对从氨、伯胺和仲胺以及两种 N,N-双（芳基硒）烷基胺中提取的大量硒酰胺进行了研究。在芳香族分子上带有取电子取代基的硒酰胺是稳定的。报告了 1H、13C 和 77Se 化学位移以及一些耦合常数。 对于 N.N-二烷基-邻硝基苯硒酰胺，77Se NMR 和 17O NMR 显示了 Se-O 相互作用的证据。在 N-烷基衍生物中，胺基团和正交取代基之间的氢键被提出来解释硒核的去屏蔽作用。
• Adducts of 2-Pyridylselenenyl Halides and Nitriles as Novel Supramolecular Building Blocks: Four-Center Se···N Chalcogen Bonding versus Other Weak Interactions
  作者：Mariya V. Grudova、Victor N. Khrustalev、Alexey S. Kubasov、Pavel V. Strashnov、Zhanna V. Matsulevich、Julia M. Lukiyanova、Galina N. Borisova、Andreii S. Kritchenkov、Maria M. Grishina、Alexey A. Artemjev、Ivan V. Buslov、Vladimir K. Osmanov、Valentine G. Nenajdenko、Nguyen Q. Trung、Alexander V. Borisov、Alexander G. Tskhovrebov

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00954

  日期：2022.1.5

  with unactivated nitriles, that represent a novel type of supramolecular building blocks which eagerly engage in a variety of chalcogen bonding interactions. The substituent-dependent propensity of novel selenadiazoles for the formation of four-center Se···N chalcogen bonding is analyzed. Other weak interactions, which in some cases outcompete the formation of 2Se–2N squares, are described. The discovery

  硫属元素二唑的超分子化学因其在材料化学中的应用而受到越来越多的关注。硫属元素键合允许微调自组装，因此在使用这些化合物时可以调节物理特性。在这里，我们报告了一种通过将 2-吡啶基硒基卤化物与未活化的腈偶联来轻松制备范围广泛的 1,2,4-硒二唑，这是一种新型的超分子结构单元，它们急切地参与各种硫属元素键合相互作用。分析了新型硒二唑形成四中心Se…N硫族键合的取代基依赖性。描述了其他弱相互作用，在某些情况下，它们会超过 2Se-2N 方块的形成。α-卤代腈衍生加合物的发现，
• Novel cationic 1,2,4-selenadiazoles: synthesis <i>via</i> addition of 2-pyridylselenyl halides to unactivated nitriles, structures and four-center Se⋯N contacts
  作者：Victor N. Khrustalev、Maria M. Grishina、Zhanna V. Matsulevich、Julia M. Lukiyanova、Galina N. Borisova、Vladimir K. Osmanov、Alexander S. Novikov、Anatoly A. Kirichuk、Alexander V. Borisov、Euro Solari、Alexander G. Tskhovrebov

  DOI：10.1039/d1dt01322j

  日期：——

  2-Pyridylselenyl halides undergo facile coupling with a triple CN bond of unactivated nitriles. Unprecedented heterocyclization allowed the preparation of a novel class of cationic 1,2,4-selenadiazoles in remarkably high yields. Cationic 1,2,4-selenadiazoles form supramolecular dimers in the crystal via Se⋯N chalcogen bonding, which was studied theoretically.

  2-吡啶基硒基卤化物与未活化腈的三 CN 键容易偶联。前所未有的杂环化允许以非常高的产率制备一类新型阳离子 1,2,4-硒二唑。阳离子1,2,4-硒二唑通过Se⋯N硫族键合在晶体中形成超分子二聚体，对此进行了理论研究。
• Novel Chalcogen Bond Donors Derived from [3+2] Cycloaddition Reaction between 2-Pyridylselenyl Reagents and Isocyanates: Synthesis, Structures and Theoretical Studies
  作者：Alexey A. Artemjev、Alexey S. Kubasov、Vladimir P. Zaytsev、Alexander V. Borisov、Andreii S. Kritchenkov、Valentine G. Nenajdenko、Rosa M. Gomila、Antonio Frontera、Alexander G. Tskhovrebov

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00101

  日期：——

  4-selenodiazolium salts in high yields. The mechanism was analyzed using DFT calculations, evidencing the concerted nature of the novel cycloaddition reaction. The new Se-containing heterocycles were demonstrated to be structurally easily tunable donors of the chalcogen bonding (ChB). Noncovalent interactions in the solid state were studied using DFT calculations, molecular electrostatic potential surfaces

  本文描述了 2-吡啶基硒基卤化物或三氟乙酸酯与异氰酸酯之间的新型 [3+2] 环加成反应。这种新的便捷方法允许合成新型 3-oxo-1,2,4-selenodiazolium 支架，这是已知方法无法获得的。偶联在温和条件下对广泛的底物有效进行，并允许以高产率制备阳离子 3-oxo-1,2,4-selenodiazolium 盐。使用 DFT 计算分析了该机制，证明了新型环加成反应的协同性质。新的含硒杂环被证明是结构上易于调节的硫属元素键合 (ChB) 供体。使用 DFT 计算研究了固态的非共价相互作用，