4-硝基苯甲酸苯甲酰甲基酯 | 7254-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酸苯甲酰甲基酯
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: phenacyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 7254-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• mdl: MFCD01020951
• 分子量: 285.256
• InChiKey: HTUPFJNHCYKLPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  491.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酸苯甲酰甲基酯 在 乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以30%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of 2-Alkyl(Aryl)-4,5-diphenyloxazoles and 2-Alkyl(Aryl)-4-phenyloxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6093
• 作为产物：
  描述：

  2--2-phenyl-acetaldehyd 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-硝基苯甲酸苯甲酰甲基酯
  参考文献：
  名称：

  α-Aroyloxyaldehydes: scope and limitations as alternatives to α-haloaldehydes for NHC-catalysed redox transformations

  摘要：

  α-芳氧醛是一种容易制备且在桌面上稳定的合成中间体。它们在NHC促进的氧化还原酯化反应以及[4+2]环加成反应中作为α-卤醛的替代物的能力得到了描述。

  DOI：

  10.1039/c0cc02456b

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalyzed regioselective oxo-acyloxylation of alkenes with aromatic aldehydes: a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters
  作者：Rambabu N. Reddi、Pushpa V. Malekar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob41551a

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed reaction of alkenes with aromatic aldehydes providing for a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters has been described. This unprecedented regioselective oxidative process employs NBS and Et3N in stoichiometric amounts and O2 (1 atm) as an oxidant under ambient conditions in DMSO as a solvent.

  已经描述了烯烃与芳族醛的N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，提供了高产率的α-酰氧基酮和酯的合成。这种史无前例的区域选择性氧化方法在化学条件下，以DMSO为溶剂，使用化学计量的NBS和Et 3 N和O 2（1 atm）作为氧化剂。
• One-Pot Synthesis of Phenacyl Esters from Acetophenone, [Bmim]Br₃, and Potassium Salts of Carboxylic Acids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.1080/00397910802431115

  日期：2009.1.28

  Abstract One-pot synthesis of phenacyl esters from acetophenone, [Bmim]Br3, and potassium salts of carboxylic acids under solvent-free conditions gave the corresponding phenacyl esters with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和羧酸钾盐一锅法合成苯甲酰酯，得到相应的苯甲酰酯，收率极好。
• [EN] ONE STEP PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-ACYLOXY CARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE D'&Agr;-ACYLOXY CARBONYLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014195972A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A regioselective N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed one step process for high yield synthesis of α-acyloxy carbonyl compounds is disclosed.

  揭示了一种选择性区域N-杂环卡宾（NHC）催化的一步法，用于高产率合成α-酰氧羰基化合物。
• Kinetics of reaction of triethylammonium carboxylates with α-halogenocarbonyl compounds in organic solvents
  作者：M.Krishna Pillay、K. Kannan、P. Ramasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90893-2

  日期：1983.1

  of the reaction of phenacyl bromide with triethylammonium p-substituted benzoates and phenoxyacetates at 25°, 30° and 35° in acetone suggest a rigid cyclic transition state involving a hydrogen bonded ion-pair as the active nucleophile. The effect of addition of water on the rate constant is rationalized. Regression analysis on single parameter treatment on benzoates shows that the reaction obeys the

  苯甲酰溴与三乙基铵对位取代的苯甲酸酯和苯氧乙酸酯在丙酮中在25°，30°和35°下反应的动力学表明，刚性环过渡态涉及氢键结合的离子对作为活性亲核试剂。加水对速率常数的影响是合理的。对苯甲酸酯进行单参数处理的回归分析表明，该反应符合哈米特方程（ϱ值+ 0.37，r = 0.993）。
• Synthesis of Esters from Acyl Chlorides and Halide Under Solid-Liquid Phase Transfer Catalysis
  作者：Yulai Hu、Weihua Pa、Wenfeng Cui、Jinxian Wang

  DOI：10.1080/00397919208021541

  日期：1992.11

  Abstract A new and general method for the synthesis of esters is reported. Acyl chloride reacts with halide in the presence of sodium hydrogen carbonate and under solid-liquid phase transfer condition to afford the esters in good to excellent isolated yields. The effects of catalyst, sodium and solvents to the reactions have been investigated. The reaction mechanism is briefly discussed.

  摘要 报道了合成酯的一种新的通用方法。酰氯在碳酸氢钠存在下和固液相转移条件下与卤化物反应，以良好至极好的分离产率提供酯。研究了催化剂、钠和溶剂对反应的影响。简要讨论了反应机理。