4-硝基苯甲酸环己酯 | 7511-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯甲酸环己酯
• 英文名称: 4-nitro-benzoic acid cyclohexyl ester
• 英文别名: cyclohexyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 7511-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: SXERGDOODBLTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-硝基苯甲酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的 S-S、C-S、C-O 和 C-N 键的形成

  摘要：

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2197119

文献信息

• Preparation of fluorous Yamaguchi reagents and evaluation of their reactivity in esterification
  作者：Yuya Nishio、Akari Kawazu、Shun Hirano、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.026

  日期：2016.2

  Fluorous Yamaguchi (FY) reagents bearing a perfluoroalkyl chain were prepared and employed in esterification reactions; the yields were similar to those obtained with the traditional Yamaguchi (TY) reagent. Fluorous benzoic acids derived from the FY reagents were separated easily after the reaction. GC analysis revealed that the initial rates of reaction with the FY reagents were higher than those with

  制备了带有全氟烷基链的含氟山口（FY）试剂，并将其用于酯化反应；收率与使用传统山口（TY）试剂获得的收率相似。反应后，容易分离出来自FY试剂的氟代苯甲酸。GC分析表明，与FY试剂的初始反应速率高于与TY试剂的初始反应速率。通过DFT预测，由FY和TY试剂产生的苯甲酸的酸度相似（分别为1.20和0.96）。
• Scope and Mechanistic Insights into the Use of Tetradecyl(trihexyl)phosphonium Bistriflimide: A Remarkably Selective Ionic Liquid Solvent for Substitution Reactions
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Sreedhar Cheekoori、Vladimir Larichev、Alfredo Capretta、Al J. Robertson

  DOI：10.1002/chem.200600653

  日期：2006.12.13

  A survey of substitution reactions conducted in a phosphonium bistriflimide ionic liquid is presented. The results demonstrate high selectivity favoring substitution over typically competitive elimination and solvolytic processes even when challenging secondary and tertiary electrophiles are employed. The first reports of Kornblum substitution reactions in an ionic liquid are described that proceed

  提出了在b双酰亚胺化合物离子液体中进行的取代反应的综述。结果表明，即使采用具有挑战性的二级和三级亲电试剂，也比一般的竞争性消除和溶剂分解工艺具有更高的选择性替代性。描述了在离子液体中进行的Kornblum取代反应的第一个报道，该报道以非常高的化学选择性进行，有利于硝基而不是亚硝基产物和消除副产物。结构反应性研究表明，这些反应通过狭窄的途径进行，范围从直的S（N）2到沿着接近S（N）1极限的鞍点的预缔合途径。形成离解的碳阳离子的障碍归因于这种离子液体的结构特征，该结构特征有利于相关的亲核试剂的介入而不是离解，也防止了交叉进入E1过程。ist双酰亚胺化合物离子液体中缺少任何碱性实体似乎可以防止任何潜在的碱介导的消除反应，这使其成为用于一般取代反应的高度选择性的介质。
• Novel C‐C Bond Cleavage from Arylacetonitriles in Alcohols to Aryl Carboxylic Esters using Potassium Iodide and Catalytic Amount of Samarium
  作者：Mingxin Yu、Weijiang Wen、Zhiyuan Wang

  DOI：10.1080/00397910600770680

  日期：2006.9.1

  Abstract A novel way to cleave the carbon–carbon bond from arylacetonitriles in alcohols to their corresponding aryl carboxylic esters using potassium iodide and a catalytic amount of samarium under mild and neutral conditions is described. Useful yields of the reaction can be obtained with electron‐deficient subsistent groups in aromatic rings, and the yields are higher when the subsistent group is

  摘要描述了一种在温和和中性条件下使用碘化钾和催化量的钐将醇中芳基乙腈的碳-碳键断裂为其相应芳基羧酸酯的新方法。使用芳环中的缺电子基团可以获得有用的反应产率，当存在基团是吸电子基团（EWG）而不是供电子基团（EDG）时，产率更高。产物通过IR、1H NMR、13C NMR和MS表征。
• Carbon–Carbon Bond Cleavage and Esterification of Phenylacetonitrile and its Derivatives Affording the Corresponding Benzoic Esters
  作者：Zhiyuan Wang、Junhui Kang、Mingxin Yu

  DOI：10.3184/030823407x218110

  日期：2007.6

  Phenylacetonitrile and its derivatives were treated with alcohols in the presence of potassium iodide and iodine affording the corresponding benzoate esters via degradation, oxidation and esterification under mild conditions. The products were characterised by IR, 1H NMR, MS and elemental analysis.

  苯乙腈及其衍生物在碘化钾和碘的存在下用醇处理，在温和条件下通过降解、氧化和酯化得到相应的苯甲酸酯。产物通过IR、1H NMR、MS和元素分析表征。
• Effective esterification of carboxylic acids using (6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl ester as novel coupling agents
  作者：Ju-Eun Won、Ho-Kyun Kim、Jeum-Jong Kim、Heong-Seup Yim、Min-Jung Kim、Seung-Beom Kang、Hyun-A. Chung、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.011

  日期：2007.12

  (6-Oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl esters (3) are efficient and selective coupling agents for equimolar esterification of carboxylic acids and alcohols. Esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with aliphatic and aromatic alcohols using 3 afforded the corresponding esters chemoselectively in good to excellent yield.

  （6-氧代-6 H-哒嗪-1-基）磷酸二乙酯（3）是用于羧酸和醇的等摩尔酯化的有效且选择性的偶联剂。使用3将脂族和芳族羧酸与脂族和芳族醇酯化，以良好或优异的收率化学选择性地提供了相应的酯。