(2E,7E)-ethyl 2-methyldeca-2,7,9-trienal | 129026-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,7E)-ethyl 2-methyldeca-2,7,9-trienal
• 英文别名: 2-methyl-(E,E)-deca-2,7,9-trienal；2-methyl-(E,E)-2,7,9-decatrienal；(2E,7E)-2-methyldeca-2,7,9-trienal
• CAS: 129026-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: CRMUDWGUGFFNOR-RQYWULHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-ethyl 2-methyldeca-2,7,9-trienal 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(+)-(4R,3aR,7aR)-4-methyl-2,3,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-(E)-4,6-heptadiene 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,7E)-ethyl 2-methyldeca-2,7,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol1019103

文献信息

• Useful Enantioselective Bicyclization Reactions Using an N-Protonated Chiral Oxazaborolidine as Catalyst
  作者：Gang Zhou、Qi-Ying Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035542a

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Nine examples are reported of enantioselective [4 + 2] cycloaddition reactions of achiral, acyclic substrates to form chiral bicyclo[4.3.0]nonane or bicyclo[4.4.0]decane derivatives.

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。
• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction catalyzed by chiral acyloxyborane complex
  作者：Kyoji Furuta、Akihito Kanematsu、Hisashi Yamamoto、Shigeru Takaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93943-7

  日期：1989.1

  Intramolecular Diels-Alder reaction of 2-methyl-(E,E)-2,7,9-decatrienal catalyzed by chiral acyloxyborane complex proceeds with high stereo and enantioselectivities.

  手性酰氧基硼烷络合物催化的2-甲基-（E，E）-2,7,9-癸二烯基的分子内Diels-Alder反应具有较高的立体选择性和对映选择性。
• FURUTA, KYOJI;KANEMATSU, AKIHITO;YAMAMOTO, HISASHI;TAKAOKA, SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7231-7232
  作者：FURUTA, KYOJI、KANEMATSU, AKIHITO、YAMAMOTO, HISASHI、TAKAOKA, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Sirinporn Thamapipol、Gérald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ol1019103

  日期：2010.12.17

  Single point binding ruthenium Lewis acid catalysts [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)Cp][SbF6] ((S,S)-1b) and [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)(indenyl)][SbF6] ((S,S)-1c) efficiently catalyze intramolecular Diels−Alder (IMDA) reactions under mild conditions to afford the endo cycloaddition products as the major product in excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。