tert-butyl 2-[(3R)-3-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-2-oxopiperidin-1-yl]acetate | 250248-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(3R)-3-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-2-oxopiperidin-1-yl]acetate
• CAS: 250248-94-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.448
• InChiKey: RWNMBLYWPLZJOT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(3R)-3-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-2-oxopiperidin-1-yl]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-[(3R)-3-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel quaternary α-Hydroxy-δ-lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  Application of the Sharpless AD protocol to a series of alpha-(E)-benzylidene-delta-lactam precursors followed by selective deoxygenation provided efficient synthetic routes to the chiral quaternary alpha-hydroxy-gamma-lactam derivatives 4 and 5. These functionalized intermediates and the diol precursors 3 are regarded as novel types of D-Phe-Pro dipeptide surrogates that are useful as enzyme active site probes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00448-5
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 tert-butyl 2-[(3R)-3-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-2-oxopiperidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel quaternary α-Hydroxy-δ-lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  Application of the Sharpless AD protocol to a series of alpha-(E)-benzylidene-delta-lactam precursors followed by selective deoxygenation provided efficient synthetic routes to the chiral quaternary alpha-hydroxy-gamma-lactam derivatives 4 and 5. These functionalized intermediates and the diol precursors 3 are regarded as novel types of D-Phe-Pro dipeptide surrogates that are useful as enzyme active site probes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00448-5