methyl lithioisobutyrate | 85433-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl lithioisobutyrate
• 英文别名: Methyl 2-lithioisobutyrate；lithium;1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-olate
• CAS: 85433-67-6
• 化学式: C₅H₉LiO₂
• 分子量: 108.066
• InChiKey: KNDSDKHFXVQIAP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.75
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl lithioisobutyrate 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetramethyl-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Dimerization of Lithium-Enolates of Esters Promoted by TitaniumTetrachloride

  摘要：

  四氯化钛能有效促进锂酯烯醇盐的氧化二聚反应，这一新方法具有高效性。机理研究表明，反应通过类自由基机制进行，但并非自由基过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1591
• 作为产物：
  描述：

  lithium cyclohexylisopropylamide 、 异丁酸甲酯 生成 methyl lithioisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  VAN, DER, VEEN, R. H.;GEENEVASEN, J. A. J.;CERFONTAIN, H., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2202-2205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketene acetal metallocene complexes. Crystal structure of (C5H5) 2Ti(Cl)OC(OCH3)C(CH3)2
  作者：Kai Hortmann、Josef Diebold、Hans-Herbert Brintzinger

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80194-g

  日期：1993.2

  Titanocene and zirconocene ketene acetal derivatives have been prepared by reaction of the respective metallocene dichloride with the lithium enolate of isobutyric acid methyl ester. The crystal structure of (C5H5)2Ti(Cl)OC(OCH3)C(CH3) is reported.

  通过使相应的茂金属二氯化物与异丁酸甲酯的烯醇锂反应，可以制备钛茂和锆茂乙烯缩醛衍生物。报告了（C 5 H 5）2 Ti（Cl）OC（OCH 3）C（CH 3）的晶体结构。
• Novel 1,4-asymmetric induction in nucleophilic 1,2-additions to chiral γ-amino enals
  作者：M. T. Reetz、Fan Wang、K. Harms

  DOI：10.1039/c39910001309

  日期：——

  γ-Dibenzylamino enals 3a with the E-configuration derived from amino acids 1 react diastereoselectively with cuprates in an unexpected 1,2-manner, while the analogues 3b with the Z-configuration undergo diastereoselective additions with organolithium reagents.

  E型结构的γ-二苄基氨基巴豆醛3a，源自氨基酸1，以意外的1,2-方式进行顺反异构选择性反应，与铜酸盐发生反应；而其Z型结构的类似物3b则与有机锂试剂进行顺反异构选择性加成。
• Highly stereoselective preparation of nitro olefins and nitro dienes by the addition-elimination of copper-zinc organometallics to β-alkylthio and β-phenylsulfonyl nitro olefins
  作者：Carole Retherford、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79462-7

  日期：1991.1

  onyl ethylene 2a gave highly functionalized pure (E) nitro olefins and stereoselectively (1E, 3E) and (1E, 3Z)-1-nitrodienes in excellent yields. β-Alkylthio nitro olefins such as 2-ethylthio-1-nitro-1-cyclohexene 2b and 2,2-dimethylthio-1-nitroethylene 12 were found to have a similar behavior. This methodology allowed an expeditive preparation of the triene 5 which underwent an extremely mild silica

  将铜锌有机金属RCu（CN）ZnX加成消除至（E）-1-硝基-2-苯基磺酰基乙烯2a，得到高度官能化的纯（E）硝基烯烃，并立体选择性地（1E，3E）和（1E，3Z） -1-硝基二烯的收率极高。发现β-烷硫基硝基烯烃如2-乙基硫基-1-硝基-1-环己烯2b和2，2-二甲基硫基-1-硝基乙烯12具有相似的行为。该方法学允许快速地制备三烯5，该三烯5经历了极其温和的硅胶催化的立体定向Diels-Alder环化。
• An Efficient and General Entry to (<i>Z</i>)-<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-substituted Acrylaldehydes Based on the Coupling Reaction of<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-amino Acrylaldehydes with Organolithium Reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Takao Kurita、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1997.739

  日期：1997.8

  of polyfluoroalkenyl tosylates (1) with dialkylamines in the presence of triethylamine and a catalytic amount (10 mol%) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), reacted smoothly with various organolithium reagents at −78 °C for 0.5 h, followed by hydrolysis with 10% hydrochloric acid at room temperature for 1 h to afford the corresponding (Z)-α-fluoro-β-substituted acrylaldehydes (3) via allylic rearrangement

  α-氟-β-氨基丙烯醛 (2)，在三乙胺和催化量 (10 mol%) 的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，多氟烯基甲苯磺酸酯 (1) 与二烷基胺反应容易获得，与各种有机锂试剂在 -78 °C 下反应 0.5 h，然后在室温下用 10% 盐酸水解 1 h，通过烯丙基重排得到相应的 (Z)-α-氟-β-取代的丙烯醛 (3)。优良的产量。
• Regiocontrolled addition in the reaction of -(α-methoxyphenacyl)anilines with methyl lithiobutyrate
  作者：Benito Alcaide、Carmen López-Hardomingo、Rafael Pérez-Ossorio、Joaquin Plumet、Julian Rodriguez-López

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85151-5

  日期：1986.1

  Reaction of various -substituted -(α-methoxyphenacyl)anilines with lithiobutyrate in excess gives,in good yield, compounds - through a regiocontrolled process.

  各种的反应取代-与锂代（α-甲氧基苯甲酰甲基）苯胺在过量丁酸给出，以良好的收率，化合物-通过regiocontrolled过程。