pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannofuranoside | 183063-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-pent-4-enoxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 183063-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₀
• 分子量: 416.425
• InChiKey: XOLYQHQPHOOVCM-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖苷单元的二糖的便捷合成

  摘要：

  摘要通过氯化铁促进4-戊烯-1-醇与d-葡萄糖的一锅反应，合成了Pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl- d-糖呋喃糖苷。 ，分别在异质培养基中添加d-甘露糖和d-半乳糖，然后进行原位乙酰化。这些正戊烯基糖苷是有效的呋喃呋喃糖基供体，因此已用于随后合成与古细菌糖脂和原生动物糖缀合物有关的各种呋喃糖基-吡喃糖苷型或呋喃糖基-呋喃糖苷型二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00268-6

文献信息

• C-C Bond Formation by Sequential Intramolecular Hydrogen Atom Transfer/Intermolecular Radical Allylation Reaction in Carbohydrate Systems
  作者：Elisa I. León、Ángeles Martín、Inés Pérez-Martín、Luís M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201200300

  日期：2012.7

  This work was supported by the Research Programs of the Gobierno de Canarias (SolSubC200801000192 and CTQ2010‐18244) of the Ministerio de Ciencia e Innovacion, cofinanced by the Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). I. P.‐M. thanks the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion for the Research Program PIE 200930I138. L. M. Q. thanks the Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  这项工作得到了德国科学与创新部长的 Gobierno de Canarias 研究计划 (SolSubC200801000192 和 CTQ2010-18244) 的支持，并由 Fondo Europeo de Desarrollo 地区 (FEDER) 共同资助。IP-M。感谢西班牙部长级 Ciencia e Innovacion 的研究计划 PIE 200930I138。LMQ 感谢 Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)（I3P 计划）提供的奖学金。
• Synthesis and liquid-crystalline properties of novel archaeal diether-type glycolipids possessing one or two furanosyl units
  作者：Rachel Auzély-Velty、Thierry Benvegnu、Grahame Mackenzie、Julie A Haley、John W Goodby、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00291-2

  日期：1998.12

  Archaeal diether-type analogues possessing one or two furanosyl polar head groups and methyl branched aliphatic moieties were synthesized by glycosylation of glycerolipids with pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-D-glycofuranoside as the donors. The products were shown to form thermotropic and lyotropic liquid crystalline mesophases, tubules and vesicles. The self-assembling properties of the compounds prepared were found to be similar to those of naturally occurring materials, in that they exhibited columnar thermotropic mesophases and hexagonal lyotropic phases. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.