2-(2,4,10-Trioxa-adamant-3-yl)-essigsaeure-ethylester | 82896-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2,4,10-Trioxa-adamant-3-yl)-essigsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2,4,10-trioxaadamantylacetate；3-Ethoxycarbonylmethyl-2,4,10-trioxa-adamantan；Ethyl 2-(2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.13,7]decan-3-yl)acetate
• CAS: 82896-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: QANOZUZNOSRCOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,10-Trioxa-adamant-3-yl)-essigsaeure-ethylester 在 五氟苯酚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过重排为缺电子氮获得 α-氨基酸的方法：适当的羧基保护底物的贝克曼和霍夫曼重排。

  摘要：

  使用各种 2-取代的苯甲酰乙酸肟 3 (Beckmann) 和 2-取代的丙二酸 9 (Hofmann) 实现了上述方法，它们的羧基被掩蔽为 2,4,10-三氧杂金刚烷单元（原乙酸酯）。肟甲磺酸盐在回流的 CHCl(3) 中与碱性 Al(2)O(3) 重排，丙二酸与苯碘乙酸酯和 KOH/MeOH 重排。这两条路线的特点是总收率极好。在选定的情况下，使用 X 射线衍射对最终产品进行结构确认。最终的 N-苯甲酰基和 N-（甲氧基羰基）产物是具有羧基和氨基保护的 α-氨基酸；因此，它们对肽合成非常感兴趣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.161
• 作为产物：
  描述：

  CIS,CIS-1,3,5-CYCLOHEXANETRIOL DIHYDRATE 、 3,3,3-Triethoxypropansaeure-ethylester 在 三氟化硼 作用下， 生成 2-(2,4,10-Trioxa-adamant-3-yl)-essigsaeure-ethylester 、 丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthese von ?-Acetyl-?-methylenpolyencarbons�ureestern

  摘要：

  The alpha-methylenpolyene carboxylic acids 1 and 2 are highly active against Gram-positive bacteria. If this activity arises from an interference with the cell membranes, then an abrupt change in biological properties is to be expected with growing chain length of simple model compounds. To make these tests possible, we describe here the synthesis of a series of homologue esters of type 40. Their synthesis was achieved by Wittig reactions of polyene alpha,omega-dialdehydes 6 with acetyl-methylentriphenylphosphoran 5a and the protected carboxymethylmethylen triphenylphosphonium salt 8.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360806

文献信息

• Syntheses de (R,S) mevalonolactones marquees au 14C ou au 13C : (R,S) mevalonolactone (14C-4,5) ; (14C-5) ; (14C-3′)
  作者：Bernard Rousseau、Jean-Pierre Beaucourt、Louis Pichat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87294-9

  日期：1982.1