四(2-丙烯氧基甲基)甲烷 | 127751-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 四(2-丙烯氧基甲基)甲烷
• 英文名称: tetrakis(prop-2ynyloxymethyl)methane
• 英文别名: tetrakis(2-propynyloxymethyl)methane；3-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)-2,2-bis((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)propoxy)prop-1-yne；Tetrakis(2-propynyloxymethyl) methane；1,3-bis(prop-2-ynoxy)-2,2-bis(prop-2-ynoxymethyl)propane
• CAS: 127751-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: PBIYZQCDULGYAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >47°C (dec.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P273,P280,P332+P313,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(2-丙烯氧基甲基)甲烷 在 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [Cu(tetra[O-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)]pentaerythritol)][Cu(η¹-NO₃)₄]
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学的含铜（II）的四聚1,2,3-三唑配体的一维配位聚合物：磁性和催化性能

  摘要：

  摘要利用点击化学策略合成了一种新的四聚四[O-（（（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）]-季戊四醇（TBTP）。表征了TBTP并用作配体以形成新的Cu（II）配合物，形成一维配位聚合物。通过单晶X射线衍射表征两个正方形平面络合物，其表示式为[Cu（TBTP）] [Cu（NO3）4]（1）和[Cu（TBTP）]（NO3）2（2）。在这两种结构中，已经形成了阳离子一维配位聚合物（CP）。CP包含1：1的Cu（II）/ TBTP比率，带有四个中性三唑基团，协调Cu（II）中心，形成1.988（2）–2.001（2）A的Cu N键。化合物1和2的研究指出了这两种化合物的反铁磁行为，这是由其金属中心之间的链间和链内偶极相互作用定义的。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.02.010
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 、 3-氯丙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到四(2-丙烯氧基甲基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I.; Shevchenko, S. G., Journal of applied chemistry of the USSR, 1990, vol. 63, # 1.2, p. 218 - 221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Catalytic Benefits of Tetranuclear Gold(I) Complexes with a <i>C</i>₄-Symmetric Tetratriazol-5-ylidene
  作者：Mariana Flores-Jarillo、Daniel Mendoza-Espinosa、Verónica Salazar-Pereda、Simplicio González-Montiel

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00712

  日期：2017.11.13

  tetratriazolium salt and its subsequent metalation to generate a series of tetranuclear mesoionic carbene gold(I) complexes is presented. The complete structural characterization of the metallic carbenes and the benefits of cooperative catalysis in the processes of hydroamination and hydrohydrazination of terminal alkynes are discussed.

  提出了一种简便的C 4-对称四三唑鎓盐的制备方法及其随后的金属化生成一系列四核中离子卡宾金（I）配合物的方法。讨论了金属卡宾的完整结构表征以及末端炔烃加氢胺化和氢酰肼化过程中协同催化的益处。
• Synthesis of structure-defined branched hyaluronan tetrasaccharide glycoclusters
  作者：Meng Sha、Wang Yao、Xiao Zhang、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.032

  日期：2017.7

  Hyaluronan of different molecular weight often shows different biological activity, sometimes even completely opposite, but the mechanism is not clear. Herein, the hyaluronan tetrasaccharide glycoclusters using hyaluronan tetrasaccharide obtained by enzymolysis of natural hyaluronan were firstly synthesized in high yield. The structurally determined and diverse glycoclusters were of wide molecular weight

  透明质酸是具有大量生物活性的糖胺聚糖。不同分子量的乙酰透明质酸通常表现出不同的生物活性，有时甚至完全相反，但机理尚不清楚。在此，首先以高收率合成了利用通过天然透明质酸的酶解获得的透明质酸四糖的透明质酸四糖糖簇。结构确定且多样的糖簇具有宽的分子量范围，可用于模仿天然透明质酸的生物活性并促进其机理研究。
• Efficient Cu(I) acetate‐catalyzed cycloaddition of multifunctional alkynes and azides: From solution to bulk polymerization
  作者：Benedict Sandmann、Bobby Happ、Martin D. Hager、Jürgen Vitz、Erik Rettler、Peter Burtscher、Norbert Moszner、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/pola.26996

  日期：2014.2.15

  “Click” chemistry is an effective and commonly used technique in polymer chemistry for the synthesis and modification of polymers. In this study, the bulk polymerization of multifunctional alkynes and azides was achieved by the copper(I)‐catalyzed alkyne–azide 1,3‐dipolar cycloaddition. The influence of different catalyst systems on the polymerization kinetics of the “click”reaction were evaluated

  “点击”化学是聚合物化学中一种有效且常用的技术，用于聚合物的合成和改性。在这项研究中，多功能炔烃和叠氮化物的本体聚合是通过铜（I）催化的炔烃-叠氮化物1,3-偶极环加成反应实现的。通过差示扫描量热法评估了不同催化剂体系对“点击”反应聚合动力学的影响。出人意料的是，乙酸铜（I）在所应用的铜（I）盐中显示出最有效的催化性能。通过1H NMR光谱和尺寸排阻色谱法研究溶液中的聚合动力学。根据1 H NMR研究，铜（I）催化的环加成反应具有外部催化作用的二级动力学。此外，通过深度传感压痕研究所得聚合物的机械性能。因此，炔丙基三炔丙基胺与叠氮化物1,3-双（叠氮基甲基）苯和1,4-双（叠氮基甲基）苯的聚合反应产生了机械坚硬的材料。此外，炔烃三炔丙基胺和二（prop-2-yn-1-基）异佛尔酮二氨基甲酸酯的结合以及与1,2-双（2-叠氮基乙氧基）乙烷的聚合反应导致了较高的压痕模量。©2013 Wiley
• Multivalent agents containing 1-substituted 2,3,4-trihydroxyphenyl moieties as novel synthetic polyphenols directed against HIV-1
  作者：Aida Flores、María José Camarasa、María Jesús Pérez-Pérez、Ana San-Félix、Jan Balzarini、Ernesto Quesada

  DOI：10.1039/c4ob00445k

  日期：——

  Preliminary SAR studies emphasize the importance of the 1-substituted 2,3,4-trihydroxyphenyl moiety, the presence of an amide as the linker and the multivalent architecture of these molecules, since the anti-HIV activity increases with the number of polyphenolic moieties. The data support the interest in synthetic polyphenols and represent a promising starting point for further design and development of

  据报道，受一些天然存在的多酚（单宁酸）的多价结构的启发，合成了一系列分子，并评估了其抗HIV活性。已经以季戊四醇为中心衍生了不同的多支链支架，其基于1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分分布空间合成的多酚亚基。带有四个N-（2,3,4-三羟基苯基）酰胺基的四足化合物（13b）在EC 50下对HIV-1表现出显着的选择性活性微摩尔量值，与报道的最具代表性的抗艾滋病毒单宁值相同。初步的SAR研究强调了1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分，作为连接基的酰胺的存在以及这些分子的多价结构的重要性，因为抗HIV活性随多酚部分的数量而增加。数据支持了对合成多酚的兴趣，并代表了进一步设计和开发选择性HIV-1抑制剂的有希望的起点。
• Telodendrimer-Based Macromolecular Drug Design using 1,3-Dipolar Cycloaddition for Applications in Biology
  作者：Hossein Yazdani、Esha Kaul、Ayoob Bazgir、Dusica Maysinger、Ashok Kakkar

  DOI：10.3390/molecules25040857

  日期：——

  An architectural polymer containing hydrophobic isoxazole-based dendron and hydrophilic polyethylene glycol linear tail is prepared by a combination of the robust ZnCl2 catalyzed alkyne-nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition and esterification chemistry. This water soluble amphiphilic telodendrimer acts as a macromolecular biologically active agent and shows concentration dependent reduction of glioblastoma (U251) cell survival.

  一种包含疏水异噁唑基树状结构和亲水聚乙二醇线性尾部的建筑聚合物是通过强大的ZnCl2催化的炔基-亚硝基氧化物1,3-二极环加成和酯化化学的组合制备的。这种水溶性两性端树聚合物作为一种大分子生物活性剂，表现出浓度依赖性的减少胶质母细胞瘤（U251）细胞存活的效果。