1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: KMVLIGSMTKRPGE-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮缀合物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮共轭物，并分别通过微型热泳法和半叶法评估了它们的体外和体内抗病毒活性。体外结果表明，化合物7g，7l，8h和8l对TMV表现出良好的抗病毒活性，结合常数分别为5.93、6.15、6.02和5.04μM，与Ninnanmycin（6.78μM）相当），甚至比利巴韦林（99.25μM）更好。体内结果表明，化合物7g，7l，8h和8l表现出显着的抗TMV活性，EC 50值分别为33.66、33.97、33.87和30.57 µg / mL，与宁南霉素（36.85 µg / mL）相当，并且优于利巴韦林（88.52 µg / mL）。 。有趣的是，体内抗病毒活性的趋势与体外结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.038
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-喹喔啉结合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过醛糖缩合和芳族亲核取代反应制备了两种喹喔啉-查耳酮缀合物，它们对三种癌细胞系包括良性前列腺增生上皮细胞（BPH-1），神经元样大鼠嗜铬细胞瘤细胞系（ PC12）具有抗癌活性。在体外评估了人乳腺癌细胞系和人乳腺癌细胞系（MCF-7）。所有合成的化合物对所选癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别是，化合物A5对BPH-1和MCF-7表现出优异的有效活性，IC 50值分别为10.4和9.1μM，这与阿霉素相似（分别为14.1和9.2μM）。以及化合物B6对PC12表现出最优异的活性，IC 50值为16.4μM。化合物A10对BPH-1，PC12和MCF-7细胞的选择性分别比对HEK-293细胞高55.4、36.8和54.5倍。此外，SwissADME还评估了化合物A5和A10的理论生物学活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1881124

文献信息

• Cyanuric Chloride Containing Chalcones for Possible Breast Cancer Treatment: Synthesis, Antimicrobial and in silico Screening
  作者：Revathy Selvaraj、J. Suresh、A. Arun

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22461

  日期：2020.1.15

  molecules based on cyanuric chloride containing chalcone moiety. For this, novel triazine-based organic molecules were synthesized by using cyanuric chloride and 2,4-dichloro-1-ene(4-hydroxyphenyl)phenone and characterized by elemental analysis, FT-IR, NMR and UV-visible spectrometry techniques. Melting point of the molecules were increased with an increase in substitution on cyanuric chloride. The minimum

  在这项工作中，我们合成了基于含查耳酮部分的氰尿酰氯的高效抗菌化合物和抗癌新型分子。为此，利用三聚氯氰和2,4-二氯-1-烯(4-羟基苯基)苯合成了新型三嗪基有机分子，并通过元素分析、傅里叶变换红外光谱、核磁共振和紫外-可见光谱技术进行了表征。分子的熔点随着氰尿酰氯取代度的增加而增加。合成化合物的最低抑菌浓度（MIC）值对革兰氏阴性菌表现出优异的效果，MIC值低至1.95 μg/mL。革兰氏阳性菌对合成药物几乎没有抵抗力。使用计算机筛选方法测试合成的化合物作为抗癌药物的用途。使用乳腺癌蛋白（BRCA2）的计算机分子对接方法合成的化合物证实，所有三个氯分子被2,4-二氯-1-烯（4-羟基苯基）苯酮取代的三嗪衍生物显示出最高的结合能，其值为- 9.1900 Kcal/mol，这与观察到的革兰氏阴性菌高 MIC 值一致。合成的分子优先靶向细菌的拓扑异构酶 II。总体而言，通过简单的制备方法合成了一种有效的抗菌药物。