octadec-4-ynoic acid | 19307-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadec-4-ynoic acid
• 英文别名: 4-Octadecynoic acid
• CAS: 19307-18-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: POMXMOPYYSXRGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.25°C (estimate)
• 沸点：
  433.28°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9365 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-4-ynoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 di(octadec-4-ynoyl)phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes

  摘要：

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。

  DOI：

  10.1039/b514532e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 Jones's reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 octadec-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes

  摘要：

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。

  DOI：

  10.1039/b514532e

文献信息

• Properties of unusual phospholipids IV: Chemoenzymatic synthesis of phospholipids bearing acetylenic fatty acids
  作者：Sandra Pisch、Uwe T. Bornscheuer、Hartmut H. Meyer、Rolf D. Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01043-0

  日期：1997.10

  were studied in this transphosphatidylation reaction. Under optimized conditions (40 °C, organic solvent: buffer ratio 1:1.5 (v/v), pH 5.6), the conversion of phosphatidylcholine to the corresponding phospholipids with the head groups glycerol, ethanolamine and L-serine reached 99% at 40°C in 1 h. The quantitative analysis of the transphosphatidylation reactions was performed by TLC-FID.

  以高收率（56％和57％）合成14-octycynoic（1）和4-octadecynoic（2）酸，并在sn 1-和sn 2-位置掺入甘油磷脂酰胆碱。这些磷脂酰胆碱的头基在双相系统中使用磷脂酶D（PLD）进行交换。抗生素链霉菌（Streptomyces sp。）的PLD 。在该转磷脂酰化反应中研究了花生，卷心菜。在最佳条件下（40°C，有机溶剂：缓冲液比例1：1.5（v / v），pH 5.6），磷脂酰胆碱转化为具有甘油，乙醇胺和L头基的相应磷脂-丝氨酸在40°C下在1小时内达到99％。通过TLC-FID进行转磷脂酰化反应的定量分析。
• Properties of unusual phospholipids: I. Synthesis, monolayer investigations and calorimetry of diacylglycerophosphocholines containing monoacetylenic acyl chains
  作者：Joachim Rürup、Martina Mannova、Gerald Brezesinski、Rolf D. Schmid

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90086-8

  日期：1994.4

  diacylglycerophosphocholines containing various octadecynoic acids (4-, 6-, 9-, 12-, 14- and 17-octadecynoic acid) were synthesized and purified to homogeneity. Their behaviour in monolayers, when studied by the Langmuir-Blodgett film balance technique, revealed systematic relationships between structure and packing properties. The thermotropic phase behaviour of these novel phospholipids, as measured by

  合成了含有各种十八碳烯酸（4-，6-，9-，12-，14-和17-十八碳烯酸）的异构二酰基甘油磷酸胆碱，并纯化至均质。当通过Langmuir-Blodgett膜平衡技术研究时，它们在单层中的行为揭示了结构与填充性能之间的系统关系。通过差示扫描量热法测量，这些新型磷脂的热致相行为系统性地取决于三键的位置：凝胶-液晶相变温度（Tm）至少通过-3.4 C表示位置9的三键。
• Pharmaceutical composition comprising lipids comprising a polar and a nonpolar moiety
  申请人：——

  公开号：US20040219202A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention provides a composition comprising (i) a lipid compound comprising at least one non-polar moiety and a polar moiety, wherein the non-polar moiety is of the formula X-Y-Z- wherein X is an acetylenic hydrocarbyl group containing a single C≡C bond, Y is O or CH 2 , and Z is an optional hydrocarbyl group, wherein the polar moiety is of the formula -[T] m PHG, wherein [T] m is an optional group selected from C(O), NH, NR 1 , NHC(O), C(O)NH, NRIC(O) and C(O)NR 1 and CH 2 , where R 1 is a hydrocarbyl group, wherein PHG is a polar head group, and wherein m is the number of non-polar moieties (ii) a therapeutic agent.

  本发明提供了一种组合物，包括（i）脂质化合物，其包括至少一个非极性基团和一个极性基团，其中非极性基团的化学式为X-Y-Z-，其中X是含有单个C≡C键的乙炔基烃基团，Y是O或CH2，Z是可选的烃基团，极性基团的化学式为-[T] m PHG，其中[T] m是可选的基团，选自C（O）、NH、NR1、NHC（O）、C（O）NH、NRIC（O）和C（O）NR1和CH2，其中R1是烃基团，PHG是极性头基团，m是非极性基团的数量；（ii）一种治疗剂。
• Device and methods for modifying an atmosphere
  申请人：——

  公开号：US20040047760A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention provides a device for modifying an atmosphere in proximity to the device, the device comprising a sachet comprising a semipermeable material, and a composition including a mixture of acetylsalicylic acid and sodium bicarbonate contained within a cavity of the sachet. The invention further provides methods for modifying an atmosphere comprising placing a mixture of a carboxylic acid and a base in the atmosphere, wherein the atmosphere has a sufficient level of water vapor such that, upon contact of the water vapor with the mixture, carbon dioxide is produced.

  本发明提供了一种用于改变靠近该装置的大气环境的装置，该装置包括一个由半透材料组成的小袋，以及一个包含在小袋空腔内的乙酰水杨酸和碳酸氢钠混合物的组合物。本发明进一步提供了改变大气环境的方法，包括将羧酸和碱的混合物置于大气中，其中大气中的水蒸气含量足够高，当水蒸气与混合物接触时，会产生二氧化碳。
• CO2 generating absorbent pads
  申请人：CO2 Technologies, Inc.

  公开号：US20040247750A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A method and means for enhancing the inner environment of a package containing perishable merchandise include taking a closable package containing perishable merchandise and placing in the package a multi-layered sheet including a plurality of layers comprised of moisture absorbing materials to absorb any residual moisture emanating from the perishable merchandise. The multi-layered sheet includes a quantity of CO 2 generating material incorporated therein. The CO 2 generating material is exposable to humidity and any residual moisture within the package and any moisture absorbing material to allow the CO 2 generating material to emit an atmosphere of CO 2 within the package from exposure to moisture within the air in the package, and to absorb any residual moisture in the package.

  一种用于改善装有易腐商品的包装内部环境的方法和装置，包括取一个装有易腐商品的可封闭包装，并在包装内放置一个多层薄片，该多层薄片包括由吸湿材料组成的多层，以吸收易腐商品散发出的任何残余湿气。多层板包括一定量的 CO 2 生成材料。二氧化碳 2 生成材料可暴露于湿度、包装内的任何残留湿气以及任何吸湿材料中，使 CO 2 生成材料释放出二氧化碳气体。 2 并吸收包装内的任何残留湿气。