dimethyl (2R,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate | 155266-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,4R)-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 155266-99-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₄S
• 分子量: 205.235
• InChiKey: ZZAHPKXSIYXTAP-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl (2R,4R)-3-[(2R,4R)-3-benzoyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物的合成和立体化学研究

  摘要：

  通过将2-取代的噻唑烷-4-羧酸与胺或氨基酯偶联，以立体选择性的方式合成了一系列具有潜在有用的免疫学性质的新的2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。这些化合物的结构是通过NMR方法结合和X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370604
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 噻唑烷-2,4-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 dimethyl (2S,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate 、 dimethyl (2R,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2,4-二羧酸及其酯：在溶液行为和区域选择性环缩合反应中的合成

  摘要：

  由乙醛酸与L（-）R-半胱氨酸1的缩合得到作为非对映异构体混合物的噻唑烷-2,4-二羧酸2。在溶液中的行为研究表明该反应通过酸催化的差向异构机理进行。的甲基酯化2是立体选择性，其可通过的互变来解释图2a通过一个环开环中间体。二甲基酯3或不对称二酯4与异氰酸苯酯的缩合产生相同的乙内酰脲5。二酯3或4的N-酰化 随后与苄胺的反应是区域选择性的，导致双环衍生物8-10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310114

文献信息

• New Dipeptides Containing Thiazolidine-4-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Characterization Using NMR Techniques and X-Ray Data.
  作者：Nadia PELLEGRINI、Bernard REFOUVELET、Gregorio CRINI、Olivier BLACQUE、Marek M. KUBICKI、Jean-Francois ROBERT

  DOI：10.1248/cpb.47.950

  日期：——

  New dipeptides, structural analogues of known immunomodulating agents, were prepared by stereospecific condensation between 2-substituted thiazolidine-4-carboxylate esters with N-substituted L-proline or L-thiaproline. The structure of these compounds has been elucidated by combination of NMR methods and X-ray analysis. In addition, NMR measurements on dipeptides indicated the presence of S-cis and S-trans conformers around the amide bonds.

  新二肽是已知免疫调节剂的结构类似物，通过立体特异性缩合2-取代的噻唑烷-4-羧酸酯与N-取代的L-脯氨酸或L-硫代脯氨酸制备。这些化合物的结构已通过NMR方法和X射线分析相结合得以阐明。此外，对二肽的NMR测量表明了在酰胺键周围存在S-顺式和S-反式构象体。
• Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and its esters: Synthesis, in solution behaviour and regioselective cyclocondensation
  作者：Bernard Refouvelet、Jean-FranÇOis Robert、Jacques Couquelet、Pierre Tronche

  DOI：10.1002/jhet.5570310114

  日期：1994.1

  Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2 was obtained as a diastereoisomeric mixture from the condensation of glyoxylic acid with L(-)R-cysteine 1. In solution behaviour studies suggested that the reaction proceeded through an acid catalyzed epimerization mechanism. The methyl esterification of 2 was stereoselective, which can be explained by an interconversion of 2a via a ring seco intermediate. Condensation

  由乙醛酸与L（-）R-半胱氨酸1的缩合得到作为非对映异构体混合物的噻唑烷-2,4-二羧酸2。在溶液中的行为研究表明该反应通过酸催化的差向异构机理进行。的甲基酯化2是立体选择性，其可通过的互变来解释图2a通过一个环开环中间体。二甲基酯3或不对称二酯4与异氰酸苯酯的缩合产生相同的乙内酰脲5。二酯3或4的N-酰化 随后与苄胺的反应是区域选择性的，导致双环衍生物8-10。
• Synthesis and stereochemical studies of 2-substituted thiazolidine-4-carboxamide derivatives
  作者：Bernard Refouvelet、Nadia Pellegrini、Jean-François Robert、Gregorio Crini、Olivier Blacque、Marek M. Kubicki

  DOI：10.1002/jhet.5570370604

  日期：2000.11

  A series of new 2-substituted thiazolidine-4-carboxamide derivatives which have potentially useful immunological properties, have been synthesized in a stereoselective manner by coupling 2-subsituted thiazolidine-4-carboxylic acids with amines or amino esters. The structure of these compounds was established by combination of NMR methods and by X-ray analysis.

  通过将2-取代的噻唑烷-4-羧酸与胺或氨基酯偶联，以立体选择性的方式合成了一系列具有潜在有用的免疫学性质的新的2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。这些化合物的结构是通过NMR方法结合和X射线分析确定的。