1-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one | 935859-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[[Tris(1-methylethyl)silyl]oxy]phenyl]ethanone；1-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]ethanone
• CAS: 935859-12-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: JFZGQYBPTYFMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-Benzyl-1-[2-hydroxy-2-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol: A Potent New Neuroprotectant Which Blocks N-Methyl-D-Aspartate Responses

  摘要：

  (1S,2S)-1-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶基)-1-丙醇(20, CP-101,606)通过基于已知抗高血压药物依非拉嗪的结构活性关系(SAR)研究被鉴定为一种高效且选择性的N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)拮抗剂，依非拉嗪具有NMDA拮抗活性。本报告中探索的 thro 如果én prodil框架上的位点包括悬挂的甲基基团（氢、甲基和乙基几乎等效；丙基弱得多）、连接C-4苯基和哌啶环的间隔基团（0和2个碳原子的交替模式产生最高活性），以及简单的苯基取代（影响较小）。虽然通过两原子间隔获得了强效的NMDA拮抗剂，但这种结构也增加了α肾上腺素亲和力。在哌啶环的C-4位置引入羟基导致α_(1)肾上腺素亲和力显著降低。将这些观察结果结合起来，促成了化合物20的发现。该化合物对培养的海马神经元具有强大的谷氨酸毒性保护作用（IC50 = 10 nM），同时几乎不含依非拉嗪所具有的不良α肾上腺素亲和力（IC50约为20 μM）。此外，20似乎缺乏非选择性竞争性和通道阻断型NMDA拮抗剂的精神运动兴奋作用。因此，20作为神经保护剂显示出了巨大的潜力，并且可能不具备目前在临床试验中化合物的副作用。

  DOI：

  10.1021/jm00016a017
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethylphenoxy)triisopropylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 氧气 、 C₃₄H₃₆NO₆⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到1-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Metal- and additive-free C–H oxygenation of alkylarenes by visible-light photoredox catalysis

  摘要：

  一种无金属和添加剂的方法，可在空气中对烷基芳烃进行高选择性的光催化C-H氧化反应，生成相应的酮化合物。

  DOI：

  10.1039/d1gc00463h

文献信息

• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• ESTROGEN MODULATORS
  申请人：Bailey Simon

  公开号：US20070149564A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present application is directed to a new class of isoxazoles and their use as estrogen modulators.

  本申请涉及一种新型异噁唑类化合物及其作为雌激素调节剂的用途。
• Asymmetric Synthesis of All-Carbon Benzylic Quaternary Stereocenters via Conjugate Addition to Alkylidene and Indenylidene Meldrum’s Acids
  作者：Ashraf Wilsily、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo901559d

  日期：2009.11.20

  aryl group consistently leading to high enantioselectivities. The nature of the organozinc reagent on the efficiency and selectivity of the conjugate addition was also investigated. The solid-state conformation was determined for a number of alkylidene Meldrum’s acids and correlated with the observed enantioselectivity in relation to the arene pattern of substitution.

  进行了系统的研究，概述了对二烷基锌试剂对5-（1-芳基亚烷基）和茚基亚烷基Meldrum酸的对映选择性1,4-加成。彻底探讨了亚烷基上存在的芳基和烷基的变化。1，4-加成显示与广泛的杂芳族和官能团的相容性，并且芳烃的取代模式影响对映体的选择，对位取代的芳基始终导致高对映选择性。还研究了有机锌试剂对偶联物添加效率和选择性的影响。确定了许多亚烷基Meldrum酸的固态构象，并将其与所观察到的与芳烃取代图案有关的对映选择性相关联。
• Iminophenyl Oxazolinylphenylamine for Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation of Aryl Ketones
  作者：Xu Chen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02260

  日期：2016.9.16

  synthesized through three steps from commercially available starting materials. An efficient cobalt-catalyzed asymmetric hydrosilylation of simple ketones with a low catalyst loading of CoCl2 and IPOPA was developed to afford chiral alcohols in good yields with high enantioselectivities.

  从市售原料中分三步设计并合成了一个新的手性亚氨基苯基恶唑啉基苯基胺家族（IPOPA）。开发了有效的钴催化的简单酮的低负载CoCl 2和IPOPA的钴的不对称氢化硅烷化反应，以高收率和高对映选择性提供手性醇。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Juvabione via Sequential Ir-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Jia Zheng、Cristiana Margarita、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02405

  日期：2018.9.21

  centers via sequential Ir-catalyzed hydrogenations. The first center is generated by hydrogenation of a styrene-type double bond (99% ee). The successive monohydrogenation of a diene intermediate constitutes the key step, granting high levels of regio- and stereocontrol (94:6 dr). This novel strategy allowed the preparation of (−)-juvabione from simple starting materials in 9 steps and 17% total yield.

  （-）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有幼虫的昆虫激素活性，是通过连续的Ir催化的加氢反应构建两个相邻的立体异构中心而合成的。第一中心是通过苯乙烯型双键（99％ee）的氢化而产生的。二烯中间体的连续单氢化是关键步骤，可实现高水平的区域控制和立体控制（94：6 dr）。这种新颖的策略允许从简单的起始原料以9个步骤制备（-）-泛香酮，总收率为17％。