3-(2-methylbutyl)cyclohex-2-enone | 1134204-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methylbutyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-Methylbutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1134204-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JTMKXQJLTIQUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 C₁₈H₂₈N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-(2-methylbutyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502

文献信息

• Enantioselective 1,6-Conjugate Addition to Cyclic Dienones Catalyzed by the Cu−DiPPAM Complex
  作者：Joanna Wencel-Delord、Alexandre Alexakis、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/ol1017382

  日期：2010.10.1

  In the presence of a Cu/DiPPAM catalytic system, various diorganozinc reagents realize 1,6-asymmetric conjugate addition on various cyclic five- and six-membered cyclic dienones, with complete regioselectivity and high ee’s (93−99%).

  在Cu / DiPPAM催化系统的存在下，各种二有机锌试剂可在各种环状五元和六元环状二烯酮上实现1,6-不对称共轭加成，具有完全的区域选择性和高ee值（93-99％）。
• Asymmetric Sequential Cu‐Catalyzed 1,6/1,4‐Conjugate Additions of Hard Nucleophiles to Cyclic Dienones: Determination of Absolute Configurations and Origins of Enantioselectivity
  作者：Charlie Blons、Marie S. T. Morin、Thibault E. Schmid、Thomas Vives、Sophie Colombel‐Rouen、Olivier Baslé、Thibault Reynaldo、Cody L. Covington、Stéphanie Halbert、Sean N. Cuskelly、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams、Jeanne Crassous、Prasad L. Polavarapu、Christophe Crévisy、Hélène Gérard、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201606034

  日期：2017.6

  spectroscopy, in combination with DFT calculations and X‐ray analysis. Interestingly, DFT calculations for the mechanism of enantioselective 1,6‐addition by using an unprecedented Cu–Zn bimetallic catalytic system confirmed this attribution. Lastly, exploring intramolecular cyclization avenues for enantioenriched 1,3‐dialkylated products provided access to the challenging drimane skeleton.

  首次报道了C金属化的硬亲核试剂向环状二烯酮的立体控制的Cu催化连续1,6 / 1,4-不对称共轭加成（ACA）。使用DiPPAM（二苯基膦基偶氮二甲酸酯）和亚磷酰胺作为立体诱导配体，既促进了1,6-ACA的高ee值，又促进了高de1,4-ACA反应组分的值，从而得到对映体富集的1,3-二烷基化部分。通过使用振动圆二色性（VCD）和旋光色散（ORD）光谱，结合DFT计算和X射线分析，确定了绝对构型。有趣的是，通过使用空前的Cu-Zn双金属催化体系进行的DFT对映体选择性1,6加成机理的计算证实了这种归因。最后，探索对映体富集的1,3-二烷基化产物的分子内环化途径，提供了进入具有挑战性的drimane骨架的途径。
• Regiodivergent 1,4 versus 1,6 Asymmetric Copper-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Hélène Hénon、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200803735

  日期：2008.11.10
• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by NHC-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Polyconjugated Cyclic Enones
  作者：Matthieu Tissot、Daniele Poggiali、Hélène Hénon、Daniel Müller、Laure Guénée、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201200502

  日期：2012.7.9

  The copper‐catalyzed conjugate addition of various Grignard reagents to polyconjugated enones (dienone and enynone derivatives) is reported. The catalyst system, composed of copper triflate and an NHC ligand, led to the unusual selective formation of the 1,4‐addition products. This reaction allows for the creation of all‐carbon chiral quaternary centers with enantiomeric excesses up to 99 %. The remaining

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。