p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside | 1334709-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside
• CAS: 1334709-91-9
• 化学式: C₄₈H₅₉N₃O₁₁SSi
• 分子量: 914.161
• InChiKey: SNQHHRQRYWAFJL-HTKFGRFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  176.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-levulinoyl-1-thio-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素寡糖的发散合成

  摘要：

  硫酸乙酰肝素与多种生物过程有关。破译其结构和活性关系的一个主要挑战是获得具有明确硫酸化模式的各种硫酸乙酰肝素寡糖的合成困难。为了加速合成，开发了不同的合成策略。通过整合化学合成和两种类型的O-磺基转移酶，从单一六糖前体中获得了七种不同的六糖。这种方法结合了化学合成的灵活性和酶催化硫酸化的选择性，从而简化了整个合成操作。为了建立硫酸乙酰肝素与其受体结合的结构活性关系，将合成的寡糖整合到聚糖微阵列上，并检查它们与生长因子 FGF-2 的结合。化学和酶方法的独特组合扩大了寡糖合成的能力。此外，明确的硫酸乙酰肝素结构有助于揭示生物合成酶的精细底物特异性，并确认生物合成中酶促反应的潜在序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02172
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到p-tolyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素寡糖的发散合成

  摘要：

  硫酸乙酰肝素与多种生物过程有关。破译其结构和活性关系的一个主要挑战是获得具有明确硫酸化模式的各种硫酸乙酰肝素寡糖的合成困难。为了加速合成，开发了不同的合成策略。通过整合化学合成和两种类型的O-磺基转移酶，从单一六糖前体中获得了七种不同的六糖。这种方法结合了化学合成的灵活性和酶催化硫酸化的选择性，从而简化了整个合成操作。为了建立硫酸乙酰肝素与其受体结合的结构活性关系，将合成的寡糖整合到聚糖微阵列上，并检查它们与生长因子 FGF-2 的结合。化学和酶方法的独特组合扩大了寡糖合成的能力。此外，明确的硫酸乙酰肝素结构有助于揭示生物合成酶的精细底物特异性，并确认生物合成中酶促反应的潜在序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02172

文献信息

• Divergent Heparin Oligosaccharide Synthesis with Preinstalled Sulfate Esters
  作者：Gopinath Tiruchinapally、Zhaojun Yin、Mohammad El-Dakdouki、Zhen Wang、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.201101108

  日期：2011.8.29

  chemical synthesis of heparin oligosaccharides first involves assembly of the full length oligosaccharide backbone followed by sulfation. Herein, we report an alternative strategy in which the O‐sulfate was introduced onto glycosyl building blocks as a trichloroethyl ester prior to assembly of the full length oligosaccharide. This allowed divergent preparation of both sulfated and non‐sulfated building

  肝素寡糖的传统化学合成首先涉及全长寡糖骨架的组装，然后是硫酸化。在此，我们报告了一种替代策略，其中在组装全长寡糖之前，将O-硫酸盐作为三氯乙酯引入糖基结构单元。这允许从常见的高级中间体中不同地制备硫酸化和非硫酸化结构单元。该Ø发现 ‐硫酸酯在糖基化过程中以及在肝素寡糖合成过程中遇到的典型合成操作过程中是稳定的。此外，糖基供体和受体中硫酸酯的存在不会对糖基化产率产生不利影响，这使我们能够用预装的 6- O-硫酸盐组装多种肝素寡糖。