(4-乙酰基苯氧基)三甲基硅烷 | 18803-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-乙酰基苯氧基)三甲基硅烷
• 英文名称: 4'-(trimethylsilyloxy)acetophenone
• 英文别名: (4-acetylphenoxy)trimethylsilane；4-trimethylsilyloxyacetophenone；1-{4-[(trimethylsilyl)oxy]phenyl}-ethanone；4'-trimethylsilyloxyacetophenone；Trimethyl-<4-acetyl-phenoxy>-silan；Trimethyl--silan；1-(4-Trimethylsilyloxyphenyl)ethanone
• CAS: 18803-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: HVSXQEUGLVLBLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0024 g/cm3
• 保留指数：
  1362.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰基苯氧基)三甲基硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-allyloxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)pentane-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Thermal Addition Reaction of Aroylketene with 1-Aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes: Aromatic Substituent Effects of Aroylketene and Aryltrimethylsilyloxyethylene on Their Reactivity.

  摘要：

  通过对5-芳基二氧呋喃（A）的热分解生成的多种芳酰基酮（C）与1-芳基-1-三甲基硅氧基乙烯的热加成反应，生成了1, 5-二芳基戊烷-1, 3, 5-三酮（D）和2, 6-二芳基-4H-吡喃-4-酮（E）。在芳酰基酮中引入电子拉电子取代基以及在反应中引入电子给体取代基促进了加成反应。观察到的取代基效应和反应机制通过分子轨道分析进行了解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.956
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4-乙酰基苯氧基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Bisphosphonic acid derivatives as anti-arthritic agents

  摘要：

  公式（III）中的双膦酸盐R.sub.2 --X--(CW).sub.m1 --CR.sub.3 R.sub.4 --CH.sub.2 --CM[PO--(OR.sub.1).sub.2 ].sub.2（III），双环双膦酸盐（V），和环状双膦酸盐（VII）可用作抗关节炎药物，并且不具有前列腺素合成酶抑制剂的副作用。

  公开号：

  US05412141A1

文献信息

• 1,3-Dichloro-5,5-Dimethylhydantoin (DCH) and Trichloromelamine (TCM) as Efficient Catalysts for the Chemoselective Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Under Mild Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Kamal Amani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Roia Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/jccs.200900037

  日期：2009.4

  A highly convenient method for the trimethylsilylation of alcohols and phenols via treatment by hexamethyldisilazane in the presence of 1,3–dichloro‐5,5–dimethylhydantoin (DCH) and/or trichloromelamine (TCM) as a catalyst has been developed. A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH2Cl2/CH3CN under mild conditions.

  已经开发了一种非常方便的方法，用于在1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲（DCH）和/或三氯三聚氰胺（TCM）作为催化剂存在下，通过六甲基二硅氮烷进行处理，对醇和酚进行三甲基甲硅烷基化。在温和的条件下，在CH 2 Cl 2 / CH 3 CN中选择性保护了多种羟基。
• A Mild and Efficient Method for Chemoselective Silylation of Alcohols Using Hexamethyldisilazane in the Presence of Silica Chloride
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500307866

  日期：2003.7

  Reaction of alcohols with hexamethyldisilazane in the presence of silica chloride provides efficiently the corresponding trimethylsilyl ethers. This system discriminates absolutely amines and thiols from alcohols.

  在氯化硅存在下醇与六甲基二硅氮烷的反应有效地提供了相应的三甲基甲硅烷基醚。该系统将胺和硫醇与醇完全区分开来。
• Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Catalyzed by Tribromomelamine (TBM)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Shila Jafari

  DOI：10.1002/jccs.200800180

  日期：2008.12

  Tribromomelamine (TBM) can be used as a novel catalyst for the trimethylsilylation of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS). A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH 2 Cl 2 /CH 3 CN under mild conditions.

  三溴三聚氰胺 (TBM) 可用作醇和酚与 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 的三甲基甲硅烷基化的新型催化剂。在温和条件下，多种羟基在 CH 2 Cl 2 /CH 3 CN 中被选择性保护。
• Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) as a heterogeneous inorganic catalyst. Activation of hexamethyldisilazane (HMDS) by tungstophosphoric acid for efficient and selective solvent-free O-silylation reactions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Kamal Amani、Farhad Nowrouzi

  DOI：10.1039/b208202k

  日期：2002.11.26

  Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) effectively activates hexamethyldisilazane for the selective silylation of primary, secondary, tertiary and phenolic hydroxy groups under solvent-free conditions at 55–60 °C.

  磷钨酸（H3PW12O40）在无溶剂条件下，55-60°C时，能有效活化六甲基二硅氮烷，实现对伯醇、仲醇、叔醇和酚羟基的选择性硅醚化反应。
• Addition of trimethylsilyl cyanide to aromatic ketones promoted by organic solutions of lithium salts
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02419-8

  日期：1999.1

  Cyanosilylation of aromatic ketones is strongly promoted in organic solutions of specific lithium salts (perchlorate and tetrafluoroborate). Acetonitrile solutions of LiBF4 are safe and efficient media for this reaction.

  在特定锂盐（高氯酸盐和四氟硼酸盐）的有机溶液中，芳族酮的氰基硅烷化作用得到强烈促进。LiBF 4的乙腈溶液是该反应的安全有效的介质。