8-bromo-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 582314-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(8-bromo-6-phenylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 582314-19-0
• 化学式: C₂₂H₂₁BrN₄O₇
• 分子量: 533.335
• InChiKey: FGKXCYJGMNIXCP-OBZYLPMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到8-hydroxy-6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides V. Synthesis of 8-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  使用苯硼酸进行区域选择性Suzuki-Miyaura反应，将8-溴-6-碘-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃)嘌呤转化为8-溴-6-苯基嘌呤衍生物，并用于交叉偶联反应（与PhB(OH)2，Me3Al，Et3Al，BnZnCl）或亲核取代反应（与NaOH，NaOMe，NH3，NHMe2或硫脲）。通过此方法直接或去保护后制备了一系列8-X取代的6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤（X = Ph，Me，Et，Bn，OH，OMe，NH2，NMe2，SH）。这些核苷酸中没有一个表现出任何显著的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20030837
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰基-8-溴腺苷 在 四(三苯基膦)钯 二碘甲烷 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-bromo-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides V. Synthesis of 8-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  使用苯硼酸进行区域选择性Suzuki-Miyaura反应，将8-溴-6-碘-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃)嘌呤转化为8-溴-6-苯基嘌呤衍生物，并用于交叉偶联反应（与PhB(OH)2，Me3Al，Et3Al，BnZnCl）或亲核取代反应（与NaOH，NaOMe，NH3，NHMe2或硫脲）。通过此方法直接或去保护后制备了一系列8-X取代的6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃基)嘌呤（X = Ph，Me，Et，Bn，OH，OMe，NH2，NMe2，SH）。这些核苷酸中没有一个表现出任何显著的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20030837