Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-allyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 146942-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-allyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 146942-03-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: SBRSTZWQSHIQDH-KKFZBWNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-allyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85.9%的产率得到allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-levulinyl-3-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖阵列的芯片合成和无标记测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704998
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以58.6%的产率得到Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-allyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Regioselective Deprotection Method for Acetylated Glycosides

  摘要：

  A new regioselective 2-O-deacetylation methodology of acetylated glycosides using 85% hydrazine hydrate in THF is described. Using this method, acetylated 1-thio-glycoside could also be selectively deprotected to give 3-O-deprotected compound.

  DOI：

  10.1081/scc-120027255