ethyl 2-fluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)-ethanoate | 310-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)-ethanoate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-2-(1'-hydroxycyclohexyl)acetate；ethyl fluoro-(1-hydroxycyclohexyl)acetate；fluoro-(1-hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester；Fluor-(1-hydroxy-cyclohexyl)-essigsaeure-aethylester；2-Fluor-2-<1-hydroxy-cyclohexyl>-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-fluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate
• CAS: 310-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₃
• 分子量: 204.242
• InChiKey: QMUKZTFWFKYNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.1109 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)-ethanoate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Brandaenge, Svante; Dahlman, Olof; Oelund, Jonas, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-ethoxy-2-fluoroethenoxy]-trimethylsilane 、 环己酮 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 7.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(1-hydroxycyclohexyl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  乙基α-氟甲硅烷基烯醇醚：立体选择性合成及其与醛和酮的醛醇缩合反应。

  摘要：

  从廉价的氯氟乙酸盐和MMF（或HMPA）中的Mg（或Zn）以高收率立体合成乙基α-氟甲硅烷基烯醇醚。路易斯酸促进该烯醇醚与醛和酮的醛醇缩合反应以良好或优异的产率得到α-氟-β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jo010820+

文献信息

• Catalyzed Reformatsky Reactions with Ethyl Bromofluoroacetate for the Synthesis of α-Fluoro-β-hydroxy Acids
  作者：R. Ocampo、W. R. Dolbier,、K. A. Abboud、F. Zuluaga

  DOI：10.1021/jo015778x

  日期：2002.1.1

  The presence of catalytic amounts of CeCl(3) improves yields and simplifies procedure in the Reformatsky reactions of ethyl bromofluoroacetate with aldehydes and ketones to generate diastereomeric mixtures of alpha-fluoro-beta-hydroxy esters, some of which can be separated by crystallization or column flash chromatography. Diastereomerically pure alpha-fluoro-beta-hydroxy acids are obtained by mild

  催化量的CeCl（3）的存在提高了产率，并简化了溴氟乙酸乙酯与醛和酮的Reformatsky反应中生成α-氟-β-羟基酯的非对映体混合物的步骤，其中一些可通过结晶或色谱分离快速色谱。非对映体纯的α-氟-β-羟基酸是通过轻度碱解所分解的α-氟-β-羟基酯而获得的。还提供了新的α-氟-β-羟基酯和α-氟-β-羟基酸的详细NMR数据。
• The Reformatsky Reaction with Ethyl Bromofluoroacetate¹
  作者：E. T. McBee、O. R. Pierce、D. L. Christman

  DOI：10.1021/ja01611a053

  日期：1955.3
• Martynov,V.F.; Titov,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 716 - 718
  作者：Martynov,V.F.、Titov,M.I.

  DOI：——

  日期：——
• BRANDAENGE, S.;DAHLMAN, O.;OELUND, J., ACTA CHEM. SCAND., 1983, 37, N 2, 141-145
  作者：BRANDAENGE, S.、DAHLMAN, O.、OELUND, J.

  DOI：——

  日期：——