allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranoside | 139974-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 139974-02-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: BBEBRAONRZZYPM-FFDFYAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranoside 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-6-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Deprotection of the Allyl Group at the Anomeric Oxygen of Carbohydrates

  摘要：

  在乙腈/水体系中，通过二硫酸钠和碳酸氢钠与全氟烷基碘化物进行全氟烷基化反应，随后在乙醇中以锌粉和氯化铵为条件进行消除反应，这一过程被揭示为一种极为温和且高效的去保护碳水化合物异头位烯丙基的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1579
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以95.9%的产率得到allyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖阵列的芯片合成和无标记测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704998

文献信息

• A Versatile Route to Acyl (MIDA)Boronates
  作者：Hui Qiao、Jean Michalland、Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/chem.202302235

  日期：2023.10.18

  Exploiting the reactivity of the novel acetyl (MiDA)boronate radical allows access to a broad range of acyl (MIDA)boronates, which in suitable cases can be converted into B(MIDA) substituted furans and pyrroles.

  利用新型乙酰基 (MIDA href=https://www.molaid.com/MS_77844 target="_blank">DA) 硼酸酯自由基的反应性，可以获得多种酰基 (MIDA) 硼酸酯，在合适的情况下，这些酰基 (MIDA) 硼酸酯可以转化为 B(MIDA) 取代的呋喃和吡咯。
• An Efficient and Regioselective Deprotection Method for Acetylated Glycosides
  作者：Jubiao Li、Yanguang Wang

  DOI：10.1081/scc-120027255

  日期：2004.1

  A new regioselective 2-O-deacetylation methodology of acetylated glycosides using 85% hydrazine hydrate in THF is described. Using this method, acetylated 1-thio-glycoside could also be selectively deprotected to give 3-O-deprotected compound.