ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-1-thio-α,β-L-idopyranoside | 873664-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-1-thio-α,β-L-idopyranoside
• 英文别名: [(4aS,7R,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 873664-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆S
• 分子量: 320.407
• InChiKey: FNEMCLXJZMZFNX-KZKMVBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-1-thio-α,β-L-idopyranoside 、 1,6-anhydro-2-O-(4-methoxy)benzyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-(1-4)-(1,6-anhydro-2-O-(4-methoxy)benzyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranose) 、 (2-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-idopyranosyl)-(1-4)-(1,6-anhydro-2-O-(4-methoxy)benzyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranose)
  参考文献：
  名称：

  Azasugar derivatives, heparanase inhibitors, method for preparing same, compositions containing same, use thereof

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的肝素酶抑制化合物，其中R代表氢原子、羟基自由基、—OSO3−自由基、—O—（C1-C5）烷基自由基或—O—芳基烷基自由基；Z代表COO−自由基或羟基自由基；X代表—OH或通式A的糖单元；Y代表H、C1-C5烷基或通式D的糖单元；以游离形式或形成与碱或酸的药用可接受盐、溶剂化合物或水合物的形式存在。该发明的衍生物可用作药物。

  公开号：

  US20070270354A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-1-thio-L-idopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以92%的产率得到ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-1-thio-α,β-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Azasugar derivatives, heparanase inhibitors, method for preparing same, compositions containing same, use thereof

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的肝素酶抑制化合物，其中R代表氢原子、羟基自由基、—OSO3−自由基、—O—（C1-C5）烷基自由基或—O—芳基烷基自由基；Z代表COO−自由基或羟基自由基；X代表—OH或通式A的糖单元；Y代表H、C1-C5烷基或通式D的糖单元；以游离形式或形成与碱或酸的药用可接受盐、溶剂化合物或水合物的形式存在。该发明的衍生物可用作药物。

  公开号：

  US20070270354A1