N-(3-氟-4-羟基苯基)-乙酰胺 | 2045-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氟-4-羟基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 3-fluoro-4-hydroxyacetanilide
• CAS: 2045-39-8
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• mdl: MFCD18823529
• 分子量: 169.155
• InChiKey: IUKUSZOKXZUQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氟-4-羟基苯基)-乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-chloro-4-<3'-<(diethylamino)methyl>-5'-fluoro-4'-hydroxyanilino>quinoline
  参考文献：
  名称：

  氟取代对阿莫地喹的代谢和抗疟活性的影响。

  摘要：

  阿莫地喹（AQ）（2）是一种4-氨基喹啉抗疟药，可引起不良副作用，例如粒细胞缺乏症和肝损害。据信，观察到的药物毒性与亲电子代谢物氨二喹醌亚胺（AQQI）的形成有关，后者可以与细胞大分子结合并引发超敏反应。5'-氟氨二喹（5'-FAQ，3），5'，6'-二氟氨二喹（5'，6'-DIFAQ，4），2'，6'-二氟氨二喹（2'，6'-DIFAQ，5） ，2'，5'，6'-三氟嘧啶（2'，5'，6'-TRIFAQ，6）和4'-dehydroxy-4'-氟嘧啶（4'-deOH-4'-FAQ，7）合成以评估氟取代对阿莫地喹的氧化潜能，代谢和体外抗疟活性的影响。通过循环伏安法测量氧化电位，观察到在2'，6'-和4'-位置的取代（2'，6'-DIFAQ和4'-deOH-4'-FAQ）产生了类似物具有比母体药物明显更高的氧化电位。在2'，6'-位和4'-位的氟取代也产生了对生物活化更具抗性的类似物。因此2'

  DOI：

  10.1021/jm00035a017
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(3-氟-4-羟基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氟取代对扑热息痛的理化性质和止痛活性的影响。

  摘要：

  研究了6-羟基乙酰苯胺（对乙酰氨基酚）的六个氟化类似物的理化性质和止痛作用。与羟基相邻的氟取代增加了亲脂性和氧化电位，而与酰胺相邻的取代对亲脂性的影响很小，但导致氧化电位的增加更大。对于在2和6位具有氟的类似物，也缺乏酰胺基团和芳环的共平面性和共轭性。将氟引入对乙酰氨基酚的酰胺基团使亲脂性提高了4倍，并且还提高了对乙酰氨基酚的氧化电位。在苯醌诱导的雄性瑞士白老鼠的腹部收缩试验中，ED50的镇痛活性值表明，氟取代环可降低活性，特别是在2,6位 将氟引入酰胺基团显着增强了活性。镇痛作用与理化性质的关系表明，酰胺基团与芳环的共轭（和平面性）对于活性至关重要，并且容易氧化也可能是重要的因素。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb07099.x
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯酚 、 硝苯酚 、 乙酸酐 在 二氧化铂 N-(3-氟-4-羟基苯基)-乙酰胺 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以to give the title compound (2.0 g)的产率得到N-(3-氟-4-羟基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物及其用于治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20050245530A1

文献信息

• [EN] PHENOXY-PYRIDYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNOXY-PYRIDYL-PYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020056089A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Described herein are phenoxy-pyridyl -pyrimidine compounds with inositol requiring enzyme 1 (IRE1) modulation activity or function having the Formula I structure or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such IRE1 modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了具有肌醇需要酶1（IRE1）调节活性或功能的苯氧基吡啶基嘧啶化合物，其具有Formula I结构或立体异构体、互变异构体或其药用可接受的盐，并具有所述的取代基和结构特征。还描述了包括Formula I化合物的药物组合物和药物，以及使用这种IRE1调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• 取代的哒嗪酮类化合物及其用途
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN112645936B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明提供一种取代的哒嗪酮类化合物及其用途，该取代的哒嗪酮类化合物如通式I所示化合物，或其药学上可接受盐、前药、水合物或溶剂化合物、多晶型、立体异构体或同位素变体。本发明的化合物可应用于制备预防和/或治疗与甲状腺激素功能异常相关的疾病的药物。该化合物具有更强的THβ选择性；具有更好的药代动力学参数，具有理想的化合物稳定性；选择性提高的同时，对THβ的激动活性也显著增强。
• H2O2-mediated oxidative formation of amides from aromatic amines and 1,3-diketones as acylation agents via C–C bond cleavage at room temperature in water under metal-free conditions
  作者：Xi Sun、Min Wang、Pinhua Li、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3gc41260a

  日期：——

  1,3-Diketones, as novel acylation agents, reacted with aromatic amines promoted by commercially available H2O2 (30% aq.) as the sole oxidant at room temperature under metal-free conditions in water, leading to a novel and rapid amide bond formation strategy. The reported method is high-yielding, simple and mild, and is the first example of the use of 1,3-diketones as acylation agents via C–C bond cleavage.

  1,3-二酮作为新型酰化试剂，在室温下以水为反应介质，在无金属的条件下，依靠商业可得的30%水合过氧化氢（H2O2）作为唯一氧化剂，与芳香胺反应，形成了一种新颖且快速的酰胺键形成策略。该方法具有高产率、简单温和，是首次通过C–C键断裂使用1,3-二酮作为酰化试剂的例子。
• <i>De novo</i> biosynthesis and whole-cell catalytic production of paracetamol on a gram scale in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Feifei Hou、Mo Xian、Wei Huang

  DOI：10.1039/d1gc02591k

  日期：——

  glycerol, which circumvents the fossil fuel resource use. Moreover, we established a whole-cell cascade biocatalytic synthesis way to paracetamol and analogues. Using p-aminobenzoate as the substrate, 4.2 g L−1 (27.7 mM) paracetamol can be formed after 9 h (95% conversion rate). After metabolic engineering, enzyme molecular modification, and other optimizations, we created the biotransformation strategy

  合成药物扑热息痛是世界上最常用的镇痛、解热药物之一。全球的巨大需求促进了其大量合成。化学合成是生产扑热息痛的主要方法。但该反应过程污染环境，反应条件苛刻。在此，我们报道了在大肠杆菌中对乙酰氨基酚从头生物合成途径的构建。将来自不同微生物来源的五种酶异源表达到大肠杆菌中以构建产生 APAP ( 1 ) 的菌株 PA1。通过 ABH（4-氨基苯甲酸羟化酶）和 PANAT（芳胺N-乙酰转移酶），增强宿主细胞对底物或最终产物的抵抗力，并利用合成蛋白支架优化代谢通量，工程菌株可以在 5 L 的补料批次中生产 942.5 mg L -1 (6.24 mM) 扑热息痛直接从葡萄糖或甘油中提取的发酵罐，避免了化石燃料资源的使用。此外，我们建立了扑热息痛及其类似物的全细胞级联生物催化合成方法。以对氨基苯甲酸盐为底物，4.2 g L -1(27.7 mM) 扑热息痛可在 9 小时后形成（95% 转化率）。经过代
• Synthesis of 4-Substituted 7-Azaindole Derivatives via Pd-Catalyzed C-N and C-O Coupling
  作者：Michael Thutewohl、Hartmut Schirok、Samir Bennabi、Santiago Figueroa-Pérez

  DOI：10.1055/s-2006-926310

  日期：——

  The efficient substitution of 4-chloro-7-azaindoles by anilines and phenols via palladium-catalyzed C-N and C-O coupling is reported.

  报告了通过钯催化的 C-N 和 C-O 偶联，苯胺和苯酚对 4-Cloro-7-azaindoles 的高效取代。