ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: MABDDQYCMCRYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate 在 potassium fluoride 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 Br^(1-)*C₄₉H₅₁Br₂F₆N₂O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-((phenylsulfonyl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  利用催化不对称氧化羟基化获得具有高结构多样性的比卡鲁胺类似物

  摘要：

  已经公开了在前列腺癌治疗中具有前景的比卡鲁胺衍生物的催化对映选择性合成。关键中间体α-羟基-β-酮酯是通过辛可宁介导的易接近烯烃与高锰酸钾的不对称氧化羟基化而有效构建的。实现了良好的产量和高水平的不对称诱导。该方法为具有高度结构多样性的比卡鲁胺类似物的合成提供了新的途径，将有益于支持后续的构效关系研究并促进前列腺癌药物的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02735
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(4-methoxyphenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化对映选择性乙烯基烯丙基烷基化

  摘要：

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02421

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Cascade [3 + 2] Cyclization−Allylic Alkylation, [2 + 2 + 1] Annulation, and [3 + 2] Cyclization Reactions between Allylic Carbonates and Enones
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol102738b

  日期：2011.2.18

  The phosphine-catalyzed annulations between Morita−Baylis−Hillman adduct carbonates and enones are reported. Under the catalysis of PBu3 (20 mol %), cascade [3 + 2] cyclization−allylic alkylation, [2 + 2 + 1] annulation, and [3 + 2] cyclization reactions chemoselectively occur depending on the substituent variation of both the carbonate and enone. These reactions provide efficient syntheses of highly

  据报道，森田-贝利斯-希尔曼加合物碳酸盐和烯酮之间的膦催化环化反应。在PBu 3（20 mol％）的催化下，级联的[3 + 2]环化-烯丙基烷基化，[2 + 2 +1]环化和[3 + 2]环化反应根据两个取代基的变化而发生化学选择性。碳酸盐和烯酮。这些反应提供了高度官能化的环戊烯和环戊烷的有效合成。
• Phosphane-Catalyzed [4+1] Annulation between Nitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates: Facile Synthesis of Isoxazoline<i>N</i>-Oxides by Phosphorus Ylides
  作者：Rong Zhou、Chong Duan、Changjiang Yang、Zhengjie He

  DOI：10.1002/asia.201301633

  日期：2014.4

  A phosphane‐catalyzed [4+1] annulation between nitroalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates has been realized; this provides facile and diastereoselective access to polysubstituted isoxazoline N‐oxides in moderate to excellent yields. In the annulation, an in situ formed allylic phosphorus ylide presumably serves as a pivotal active intermediate. This reaction accordingly represents the first

  已经实现了膦催化的硝基烯烃与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐之间的[4 + 1]环化；这提供了以中等到优异的收率轻松和非对映选择性地获得多取代的异恶唑啉N-氧化物的方法。在成环过程中，原位形成的烯丙基磷叶立德被认为是关键的活性中间体。因此，该反应代表了由磷叶立德引发的硝基烯烃的[4 + 1]环化反应生成异恶唑啉N-氧化物的第一个例子。
• Highly Enantioselective and Regioselective Substitution of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Nitroalkanes
  作者：Guo-Ying Chen、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol202555v

  日期：2011.11.18

  A highly enantioselective and regioselective substitution reaction of the Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with nitroalkanes catalyzed by a quinidine-derived tertiary amine–thiourea catalyst has been developed. The described method, which is different from most organocatalytic allylic substitutions of the MBH adducts to date, represents a novel approach to regioselectively functionalize the MBH

  已开发出一种由对苯二胺衍生的叔胺-硫脲催化剂催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与硝基烷烃的高度对映选择性和区域选择性取代反应。所描述的方法与迄今为止的大多数MBH加合物的有机催化烯丙基取代方法不同，代表了一种将MBH加合物区域选择性官能化的新方法。
• Cooperative Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones with a C2-Quaternary Center via a Cyclization/Allylic Alkylation Cascade of α-Diazo-δ-keto-esters
  作者：Qian-Qian Zhou、Ming Cheng、Qing Liu、Bing-Qian Qu、Xiao-Yan Huang、Fang Yang、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03469

  日期：2021.12.3

  cyclization/allylic alkylation cascade of stable α-diazo-δ-keto-esters has been developed. Highly substituted 3(2H)-furanones with a C2-quaternary center can be obtained efficiently under mild conditions via one-pot synthesis. Remarkably, this binary catalytic system shows high chemo-, regio-, and stereoselectivity and excellent tolerance to various functionalities.

  已经开发了一种协同的 Rh(II)/Pd(0) 双催化策略，可促进稳定的 α-重氮-δ-酮酯的环化/烯丙基烷基化级联反应。通过一锅法合成，可以在温和条件下有效地获得具有 C2-季铵盐中心的高度取代的 3( 2H )-呋喃酮。值得注意的是，这种二元催化体系显示出高化学、区域和立体选择性以及对各种功能的出色耐受性。
• Catalytic Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02421

  日期：2017.9.15

  An unprecedented, organocatalytic enantioselective vinylogous γ-allylic alkylation of 4-methylcoumarins has been developed. Using allylic carbonates as the allyl source, this reaction is catalyzed by Lewis basic dimeric Cinchona alkaloid (QD)2PHAL and proceeds exclusively in a γ- and branched-selective manner to produce densely functionalized coumarin derivatives generally in good yields with good

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。