phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-α-D-mannopyranoside | 653575-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-5-iodo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 653575-98-5
• 化学式: C₃₃H₃₃IO₄S
• 分子量: 652.593
• InChiKey: FTBPIWAJEOEYMN-CVCQUZQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  合成吡喃糖的一般方法。一条通向Allal和Gulal衍生物的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]可以通过戊烯化-环化-消除序列从戊糖中获得所有构型的吡喃类糖。消除可以在自由基条件下以极佳的产率进行，也可以通过使用常见的还原剂（例如Zn / Cu，TiCl（4）/ LiAlH（4）或萘二甲酸锂）进行。由于环化步骤对于这些底物更有效，因此所提出的方法适用于具有异源或gulo构型的糖类的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052866l
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1-phenylsulfanyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-糖苷。r ibo和x ylo构型的2-脱氧糖苷和2-脱氧寡糖的新途径

  摘要：

  据报道从呋喃糖酶立体选择性合成2-脱氧-2-碘-己-和-庚-吡喃糖基糖苷的一般方法。拟议的方法提供了一种获取2-脱氧寡糖的新途径。该程序涉及三个反应：Wittig-Horner烯化生成链烯基硫烷基衍生物，亲电碘诱导的环化生成苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代-己糖苷，以及糖基化。保护呋喃糖1，3，和6 - 11，其包括呋喃糖的四种可能的异构体构型的实施例中，与碳酸二苯苯基硫基甲基氧化膦，得到链烯基硫烷基衍生物进行反应2，4，和12− 16。这些化合物，得到苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷的碘诱导的环化18，20，和22 - 27具有实际上完全区域选择性和立体选择性。6-产品内的环化，其中在C-2中的碘是一个顺式在C-3与烷氧基的关系，进行了几乎全部产生。具有核糖或木糖构型的化合物比具有其他构型的化合物获得更好的产率。化合物18，20，和22 - 27已发现在胆固醇和吡喃葡萄糖苷29a的糖基化

  DOI：

  10.1021/jo051461b

文献信息

• Phenyl 2-Deoxy-2-iodo-1-thio-glycosides: New Glycosyl Donors for the Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-oligosaccharides
  作者：Yolanda Díaz、Sergio Castillón、Xavier Arnés

  DOI：10.1055/s-2003-42066

  日期：——

  Phenyl 2-deoxy-2-iodo-1-thioglycosides, prepared from simple pentoses by olefination and iodine-induced cyclization, have proved to be efficient glycosyl donors for the stereoselective synthesis of 2-deoxy-2-iodo-oligosaccharides, which are precursors of 2-deoxy-oligosaccharides.

  通过烯化和碘诱导的环化反应，由简单戊糖制备的苯基2-脱氧-2-碘-1-硫代糖苷已被证明是立体选择性合成2-脱氧-2-碘寡糖的有效糖供体，这些寡糖是2-脱氧寡糖的前体。
• Tuning the Stereoelectronic Properties of 1-Sulfanylhex-1-enitols for the Sequential Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-iodo-β-<scp>d</scp>-allopyranosides
  作者：Andrea Kövér、Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo5001912

  日期：2014.4.4

  the best performer for the synthesis of cholesteryl 2-deoxy-2-iodomannopyranosides, whereas for the synthesis of 2-deoxy-2-iodoallopyranosides none of the derivatives here studied proved superior to the phenyl analogue previously described. Glycosylation of cholesterol with different d-allo and d-manno derivatives produced 2-deoxy-2-iodoglycosides with stereoselectivities in the same order in each case

  挑战2-脱氧-2-碘-β-的制备d -同种异体2-脱氧β-的前体d -核糖-hexopyranosyl单元和其它类似物被使用鲁棒烯环化糖基化序列的报道。在这里，我们特别关注于调整烯基硫化物中间体的立体电子性质，以提高环化步骤的非对映选择性，从而提高整体转化的效率。易于合成通式为Ph 2 P（O）CH 2 SR（R = t -Bu，Cy，p -MeOPh，2,6-di-ClPh和2,6-di-MePh）的氧化膦用于与2,3,5-tri-Ø苄基d核糖和- d -arabinose。相应的糖衍生的烯基硫醚经过6-内[I + ]诱导的环化反应，所得的2-deoxy-2-iodohexopyranosyl-1-thioglycosides被用作糖基供体，用于2-脱氧-的立体选择性合成。 2-碘己基吡喃糖基糖苷。在研究的不同S-基团中，t- Bu衍生物是合成胆固醇基2-脱氧-2-碘代甘露吡喃喃糖苷的最