[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-hex-1-ynylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate | 1400565-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-hex-1-ynylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1400565-96-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₉S
• 分子量: 520.601
• InChiKey: ASLQOWMVZFJWNP-ZGLCYIBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-hex-1-ynylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 [Btz-Au-PPh₃]OTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate 、 β-(3β)-cholest-5-en-3-yl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides as a new type of glycosylation donors under the catalysis of Au(I) complexes

  摘要：

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides, prepared readily via Sonagashira coupling of ortho-bromophenyl thioglycosides with alkynes, could undergo glycosidation effectively under the catalysis of a gold(1) complex. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.059
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-bromophenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5 triyl triacetate 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以84%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-hex-1-ynylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides as a new type of glycosylation donors under the catalysis of Au(I) complexes

  摘要：

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides, prepared readily via Sonagashira coupling of ortho-bromophenyl thioglycosides with alkynes, could undergo glycosidation effectively under the catalysis of a gold(1) complex. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.059