(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-bromophenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5 triyl triacetate | 1400565-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-bromophenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5 triyl triacetate
• CAS: 1400565-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₉S
• 分子量: 519.367
• InChiKey: LKWOPEOHELGAKI-PKOFMYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-bromophenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5 triyl triacetate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式-1-二羟基硼基苄基S-糖苷作为糖基供体

  摘要：

  通过NBS活化，易于获得的1,2-反式-1-二羟基硼基苄基S-糖苷用作糖基供体，并与某些简单的醇受体反应，以中等收率生产纯的1,2-顺式-O-糖苷。揭示了硼酸部分在糖基化中对于产物形成和良好的异头比至关重要。初步的模型反应表明，糖基芳​​基硼酸可用于立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.010
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-bromophenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5 triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代磺酸盐和硼酸的稳健铜催化交叉偶联能够构建硫代糖苷

  摘要：

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01798

文献信息

• Synthesis of axially chiral biaryl thioglycosides through thiosugar-directed Pd-catalyzed asymmetric C–H activation
  作者：Maha Fatthalla、Nicolas Grimblat、Etienne Brachet、Mouad Alami、Vincent Gandon、Franck Le Bideau、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/d1cc03971g

  日期：——

  as a directing group enabling the regioselective activation of a C–H bond of biaryl scaffolds and as a chiral source inducing axial chirality. Our approach enables the easy generation of complex thioglycoside atropoisomers, thus paving the way to new products of potential biological interest.

  在此，我们首次报告硫糖部分既可用作导向基团，使联芳支架的 C-H 键区域选择性活化，也可用作诱导轴向手性的手性源。我们的方法可以轻松生成复杂的硫糖苷阻转异构体，从而为开发具有潜在生物学意义的新产品铺平道路。
• <i>ortho</i>-Methoxycarbonylethynylphenyl Thioglycosides (MCEPTs): Versatile Glycosyl Donors Enabled by Electron-Withdrawing Substituents and Catalyzed by Gold(I) or Cu(II) Complexes
  作者：Hui Liu、Zhi-Fen Liang、Han-Jian Liu、Jin-Xi Liao、Li-Jun Zhong、Yuan-Hong Tu、Qing-Ju Zhang、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.2c13018

  日期：2023.2.15

  glycoside donors, a novel glycosylation protocol featuring mild and catalytic promotion conditions with Au(I) or Cu(II) complexes, expanded substrate scope encompassing challenging donors and acceptors and clinically used pharmaceuticals, and versatility in various strategies for highly efficient synthesis of glycosides has been established. The practicality of the MCEPT glycosylation protocol was fully exhibited

  使用易于获取且易于操作的试剂，可以高效地制备货架稳定的邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫糖苷。基于这些 MCEPT 糖苷供体，一种新的糖基化方案具有 Au(I) 或 Cu(II) 复合物的温和催化促进条件，扩展的底物范围包括具有挑战性的供体和受体以及临床使用的药物，以及各种高效策略的多功能性糖苷的合成已经建立。鲍曼不动杆菌表面多糖亚基的高效和可扩展合成充分展示了 MCEPT 糖基化方案的实用性通过潜在-主动、试剂控制的发散正交一锅法和正交一锅法策略。通过控制反应系统地研究了潜在的反应机制，从而分离和表征了 MCEPT 糖基化中的重要催化剂种类，即苯并噻吩-3-基-金 (I) 络合物。基于从对照反应和导致糖基化方案建立的研究中获得的结果，提出了一种操作机制，并揭示了重要催化剂物种反应性对金属催化的含炔供体参与的糖基化结果的影响。此外， C-糖基化副产物形成的机制-（取代的）乙炔基苯基硫糖苷供体与供电子取代基也被照亮。
• ortho-Alkynylphenyl thioglycosides as a new type of glycosylation donors under the catalysis of Au(I) complexes
  作者：Fei Yang、Qiaoling Wang、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.059

  日期：2012.9

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides, prepared readily via Sonagashira coupling of ortho-bromophenyl thioglycosides with alkynes, could undergo glycosidation effectively under the catalysis of a gold(1) complex. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.