(1R,7S,8S,10R)-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-ene-3,5-dione | 49587-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,7S,8S,10R)-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-ene-3,5-dione
• CAS: 49587-03-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: KXVWFEGJEZGMMS-MPZDIEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S,8S,10R)-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-ene-3,5-dione 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 anti-7-Methyl-9,10-diaza-endo,exo-tetracyclo<3.3.2.0^2,4.0^6,8>dec-9-en
  参考文献：
  名称：

  Maas, Gerhard; Kettenring, Juergen K., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 627 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tropylium tetrafluoroborate 在 氘氧化钠 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,7S,8S,10R)-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[5.3.2.02,6.08,10]dodec-11-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱法明确检测2,4,6-环庚三烯-1-醇并用苯基三唑啉二酮捕获

  摘要：

  首次通过NMR光谱法明确地检测出标题醇3作为过渡中间体，导致水溶液中对yl离子（5）与氢氧根离子之间的阳离子-阴离子反应中的二tropylether（6）。人们还发现，6给出3中的酸催化歧化瞬态产物6成环庚三烯酮的混合物（4）和1,3,5-环庚三烯（7在含有水氯仿）。再者3的存在在后者的反应通过用4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮捕集得到的norcaradiene形式的[4 + 2]环加成确认3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01617-4

文献信息

• 4,8-Substituted homotropilidenes from cycloheptatrienes
  作者：Jürgbn K. Kettenring、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91187-1

  日期：1984.1

  A versatile synthesis for 4,8-mono-, di-, tri- and tetrasubstituted homotropilidenes (bicyclo[5.1.0]octa - 2,5 - dienes) is described. The C8 unit of the homotropilidene framework is built up from cycloheptatriene (C7) and diazoalkane (c1) subunits. Diazoalkane addition to Diels-Alder adducts of cycloheptatrienes and 1,2,4 - triazoline - 3,5 - diones, photochemical ring contraction of the Δ1-pyrazolines

  描述了一种通用的合成4,8-单-，二-，三-和四取代的同向苯二烯（双环[5.1.0]八-2,5-二烯）的方法。高均苯二烯骨架的C 8单元由环庚三烯（C 7）和重氮烷（c 1）亚单元组成。重氮烷除了cycloheptatrienes和1,2,4-的狄尔斯-阿德耳加合物-三唑- 3,5 -二酮中，Δ的光化学环收缩1个形成-pyrazolines，和尿唑单元的退化赋予偶氮化合物8。以平滑后者收率homotropilidenes [ σ 2小号+ σ 2小号+ σ 2个小号] cycloreversion。亲同小孢子烯经历Cope重排的能力取决于取代的模式。
• KETTENRING, J. K.;MAAS, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 2, 391-403
  作者：KETTENRING, J. K.、MAAS, G.

  DOI：——

  日期：——