(+/-)-esermethole | 2731-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-esermethole
• 英文别名: esermethole；5-methoxy-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole；5-Methoxy-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indol；(+/-)-Esermethol；Esermethol；Eseroline, methyl ether；7-methoxy-3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 2731-01-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: WKJDLYATGMSVOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-esermethole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 eseroline
  参考文献：
  名称：

  一种新颖高效的全合成（±）-毒扁豆碱

  摘要：

  Wittig烯烃化-Claisen重排方案在全合成（±）-毒扁豆碱中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.012
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 在 sodium amide 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-esermethole
  参考文献：
  名称：

  从3- [2'-（（二甲基氨基）乙基] 2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-1 H-吲哚1- 2-醇

  摘要：

  羟吲哚11，上得到3- [2' - （二甲基氨基）乙基]羟基吲哚的烷基化12，得到在与钠dihydridobis（2-甲氧基乙氧基）铝立体选择性还原，氨基醇8（方案2）。季碘化物10，从获得的8用MeI，给，在亲核取代具有同时发生的霍夫曼消除，（±）-esermethole 6，（±）-5- Ô -methylphysovenol（14），（±）-5- ø -甲基-1-噻吩甲酚（15）和（±）-1-苄基-1-脱甲基乙二酚（16）。（±）-1-苄基-1-去甲基苯丙氨酸的合成（描述了18），6和16中的（±）-1-去甲基菲丝氨酸（19）和（±）-菲丝氨酸（4）。通过化学拆分获得的旋光活性8a和8b类似地得到（3a S）系列的对映体6a和14a-16a（较早从毒扁豆碱（1a）制备）和它们的（3 R）对映体。将（±）-4，（±）-18和（±）-19的抗胆碱酯酶活性与其旋光对映异构体的抗胆碱酯酶活性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770519

文献信息

• Polonovski; Polonovski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4> 33, p. 972
  作者：Polonovski、Polonovski

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Oxidoles with Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminium Hydride, a Novel Reducing Agent
  作者：Xue-Feng Pei、Sheng Bi

  DOI：10.3987/com-94-s(b)39

  日期：——

  1,3-Dimethyl-3-(2'-dimethylaminoethyl)-5-tetrahydropyranyloxyoxindole (5), obtained on C3-alkylation of oxindole (4), was reduced stereoselectively with sodium bis(2-methoxyethoxy)alum in um hydride (Vitride) to carbinolamine (6). Oxindoles (7, 8, 9, 10 and 11) similarly were reduced and cyclized to (+/-)-N-1-noresermethole (13), (+/-)-O-tetrahydropyranyl-N-1-noreseroline (14), (+/-)-physovenol methyl ether (15), (+/-)-esermethole (16), and (+/-)-N-1-benzylnoresermethole (17), respectively.
• Tetrahedron Letters 2009, 50, 2121-2123
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ROSENMUND P.; SADRI E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 7, 927-943
  作者：ROSENMUND P.、 SADRI E.

  DOI：——

  日期：——
• YU, QIAN-SHENG;BROSSI, ARNOLD, HETEROCYCLES., 27,(1988) N, C. 1709-1712
  作者：YU, QIAN-SHENG、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——