(+)-N¹-noreseroline O-methyl ether | 104069-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-N¹-noreseroline O-methyl ether
• 英文别名: (3aS,8bR)-7-methoxy-4,8b-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 104069-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: JLWSGVHTOXXQAU-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N¹-noreseroline O-methyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 氧化毒扁豆碱
  参考文献：
  名称：

  Comparison of (-)-eseroline with (+)-eseroline and dihydroseco analogs in antinociceptive assays: confirmation of rubreserine structure by x-ray analysis

  摘要：

  The enantiomers of eseroline bind to opiate receptors of rat brain membranes with equal affinities and show opiate agonist properties as inhibitors of adenylate cyclase in vitro. However, only (-)-eseroline shows potent narcotic agonist activity in vivo, similar to that of morphine. Neither (-)-noreseroline, (+)-eseroline, nor the open dihydroseco analogue (-)-8 shows analgetic effects in vivo. The structure of rubreserine being a resonance hybrid of an o-quinone with its zwitterionic mesomer is confirmed by solid-state X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1021/jm00161a023
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1,3-dimethyl-3-cyanomethyl-5-methoxyoxindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到(+)-N¹-noreseroline O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯烃的镍催化还原芳基氰化

  摘要：

  我们公开了使用环境友好且无毒的有机氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺对烯烃进行镍催化的还原芳基氰化。该反应为快速合成氰基取代的羟吲哚和异喹啉-1,3-二酮提供了一种新方法，并具有高官能团耐受性。此外，还开发了一种对映选择性版本，用于构建对映体富集的 3-氰基甲基羟吲哚。该方法也已应用于天然生物碱 (+)-esermethole 和 (+)-毒扁豆碱的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02270