adamantane-1-sulfonamide | 21280-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: adamantane-1-sulfonamide
• 英文别名: 1-Adamantyl-sulfonamid；Adamantan-sulfonsaeure-(1)-amid；Adamantan-1-sulfonsaeure-amid；1-Adamantanesulfonamide
• CAS: 21280-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: FZMZGQMMYMAFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[[2-(4-chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]benzoyl chloride 、 adamantane-1-sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到C₃₄H₃₈ClN₃O₃S
  参考文献：
  名称：

  pi-pi堆积相互作用的亲脂等排体：Bcl-2-Bak蛋白-蛋白质相互作用的新抑制剂。

  摘要：

  描述了新的Bcl-2蛋白-蛋白相互作用拮抗剂的发现。我们用结构简化的疏水笼结构替换了ABT737的北部片段（pi-pi堆积相互作用），并降低了构象柔韧性和旋转自由度。通过X射线晶体学阐明了化合物的结合模式，并且在大鼠PK研究中化合物显示出优异的口服生物利用度和清除率。

  DOI：

  10.1021/ml300095a
• 作为产物：
  描述：

  adamantanesulfinyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 adamantane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3361 - 3363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Carboxylate to Sulfinamide Switching Delivers a Divergent Synthesis of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Jonathan A. Andrews、Jagadeesh Kalepu、Christopher F. Palmer、Darren L. Poole、Kirsten E. Christensen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.3c07974

  日期：2023.10.4

  medicinal chemistry, yet methods for the synthesis of alkyl variants that start from simple, readily available feedstocks are scarce. In addition, bespoke syntheses of each class of molecules are usually needed. In this report, we detail the synthesis of these three distinct sulfur functional groups, using readily available and structurally diverse alkyl carboxylic acids as the starting materials. The method

  亚磺酰胺、磺酰胺和磺酰亚胺是药物化学中的热门基序，但从简单易得的原料开始合成烷基变体的方法却很少。此外，通常需要对每一类分子进行定制合成。在本报告中，我们详细介绍了这三种不同的硫官能团的合成，使用易于获得且结构多样的烷基羧酸作为起始材料。该方法利用吖啶光催化剂和 400 nm 光从羧酸产生烷基自由基，随后将自由基加成到亚磺胺试剂上，从而产生亚磺酰胺产品。使用N-烷氧基亚磺胺试剂t -BuO-NSO 作为自由基捕获剂，提供常见的N-烷氧基亚磺酰胺中间体，通过分别用氢氧化钠或胺处理，可以以不同的方式将其转化为磺酰胺或磺酰亚胺。该反应具有可扩展性，可耐受多种官能团，可用于复杂生物活性化合物的多样化。
• A convenient synthesis of .alkanesulfonamides
  作者：K. Hovius、Jan B.F.N. Engberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84273-8

  日期：1972.1
• Peptide derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0189305B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• US4910190A
  申请人：——

  公开号：US4910190A

  公开（公告）日：1990-03-20
• US5055450A
  申请人：——

  公开号：US5055450A

  公开（公告）日：1991-10-08