adamantane-1-sulfinamide | 21280-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: adamantane-1-sulfinamide
• 英文别名: Adamantan-sulfinsaeure-(1)-amid；Adamantan-1-sulfinsaeure-amid；1-Adamantanesulfinamide
• CAS: 21280-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: KTBSFNUZIBDNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-1-sulfinamide 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 adamantane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3361 - 3363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  adamantanesulfinyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 adamantane-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Protonation of Sulfinamides. Does It Occur at Oxygen or Nitrogen?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960205j

文献信息

• Hydroxylamine‐Derived Reagent as a Dual Oxidant and Amino Group Donor for the Iron‐Catalyzed Preparation of Unprotected Sulfinamides from Thiols
  作者：Sayanti Chatterjee、Szabolcs Makai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202011138

  日期：2021.1.11

  An iron catalyzed reaction for the selective transformation of thiols (‐SH) to sulfinamides (‐SONH2) by a direct transfer of ‐O and free ‐NH2 groups has been developed. The reaction operates under mild conditions using a bench stable hydroxylamine derived reagent, exhibits broad functional group tolerance, is scalable and proceeds without the use of any precious metal catalyst or additional oxidant

  开发了一种铁催化反应，通过直接转移-O和游离-NH 2基团，将硫醇（-SH）选择性转化为亚磺酰胺（-SONH 2 ）。该反应使用工作台稳定的羟胺衍生试剂在温和条件下进行，表现出广泛的官能团耐受性，可扩展且无需使用任何贵金属催化剂或额外的氧化剂即可进行。这种新颖、实用的反应可一步形成两个不同的新键（S=O 和 S−N），从而化学选择性地形成有价值的、未受保护的亚磺酰胺产物。初步的机理研究表明醇溶剂作为氧原子供体的作用。
• Copper-Catalyzed Sulfinyl Cross-Coupling Reaction of Sulfinamides
  作者：Mengting Kou、Ziqiang Wei、Zhen Li、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03414

  日期：2022.11.25

  A copper-catalyzed sulfinyl cross-coupling reaction of sulfinamides with aldehyde-derived N-tosylhydrazones is described. This approach enables facile access for the construction of structurally diverse sulfoxides via novel and efficient S–N/S–C bond interconversions, features broad substrate scope, and accommodates various functional groups as well as pharmacophores. Moreover, the given sulfinyl cross-coupling

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。
• Peptide derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0189305B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• US4910190A
  申请人：——

  公开号：US4910190A

  公开（公告）日：1990-03-20
• US5055450A
  申请人：——

  公开号：US5055450A

  公开（公告）日：1991-10-08