Methyl 4-acetyloxy-2-ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 335202-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 4-acetyloxy-2-ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 335202-73-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈
• 分子量: 394.422
• InChiKey: YEGFHYYUAOCVJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-acetyloxy-2-ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 air 、 三溴化硼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 boryquinone
  参考文献：
  名称：

  Hybocarpone 及其类似物的全合成。Naphthazarins 的简便二聚化为五环系统

  摘要：

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja030497n
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基丁酸甲酯 在 dipyridine chromium trioxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 4-acetyloxy-2-ethyl-5,6,8-trimethoxy-7-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hybocarpone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010216)40:4<761::aid-anie7610>3.0.co;2-0

文献信息

• Total Synthesis of Hybocarpone and Analogues Thereof. A Facile Dimerization of Naphthazarins to Pentacyclic Systems
  作者：K. C. Nicolaou、David L. F. Gray

  DOI：10.1021/ja030497n

  日期：2004.1.1

  The total synthesis of the lichen-derived antitumor agent hybocarpone (1) and related compounds is described. The successful route to hybocarpone features a novel radical-based dimerization/hydration cascade which generates the bridging hindered carbon-carbon bond of the molecule in a stereocontrolled manner, setting the relative configurations of the four contiguous stereocenters in a single step

  描述了地衣衍生的抗肿瘤剂 Hybocarpone (1) 和相关化合物的全合成。Hybocarpone 的成功途径具有一种新型的基于自由基的二聚化/水合级联，它以立体控制的方式产生分子的桥接受阻碳 - 碳键，在一个步骤中设置四个连续立体中心的相对构型。推测该过程可能与导致自然界中hybocarpone形成的生物合成途径没有太大不同。这些分子框架的开发序列还具有合成有用的 Diels-Alder 捕获光化学生成的羟基-o-醌二甲烷物种与 1,1-二取代烯烃以形成季中心的第一个例子，
• Total Synthesis of Hybocarpone
  作者：K. C. Nicolaou、David Gray

  DOI：10.1002/1521-3773(20010216)40:4<761::aid-anie7610>3.0.co;2-0

  日期：2001.2.16