4-(1H-吡咯-1-基)丁醛 | 289471-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(1H-吡咯-1-基)丁醛
• 英文名称: 4-(pyrrol-1-yl)butanal
• 英文别名: 1H-Pyrrole-1-butanal；4-pyrrol-1-ylbutanal
• CAS: 289471-41-6
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD11553625
• 分子量: 137.181
• InChiKey: WSVVYNMHDJRUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吡咯-1-基)丁醛 在 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The influence of chiral auxiliaries and catalysts on the selectivity of intramolecular conjugate additions of pyrrole to N-tethered Michael acceptors

  摘要：

  制备了一系列包含N-连接的丙烯酸酯及相关基团的吡咯化合物，并研究了它们进行分子内Michael加成反应的能力，以构象选择性或对映选择性的方式生成相应的8-取代四氢� indolizidine 或其同系物。

  DOI：

  10.1039/b312552a
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-1-基)丁酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1H-吡咯-1-基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  The influence of chiral auxiliaries and catalysts on the selectivity of intramolecular conjugate additions of pyrrole to N-tethered Michael acceptors

  摘要：

  制备了一系列包含N-连接的丙烯酸酯及相关基团的吡咯化合物，并研究了它们进行分子内Michael加成反应的能力，以构象选择性或对映选择性的方式生成相应的8-取代四氢� indolizidine 或其同系物。

  DOI：

  10.1039/b312552a

文献信息

• Brønsted acid-mediated annulations of pyrroles featuring N-tethered α,β-unsaturated ketones and esters: Total syntheses of (±)-tashiromine and (±)-indolizidine 209I
  作者：Wesley J. Olivier、Michael G. Gardiner、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.067

  日期：2018.9

  tetrahydroindolizines and tetrahydropyrrolo[1,2-a]azepines via Brønsted acid-mediated annulation of pyrroles featuring N-tethered α,β-unsaturated esters. In addition, the Brønsted acid-catalyzed cyclization of pyrroles featuring pendant α,β-unsaturated ketones was applied to complete total syntheses of the indolizidine alkaloids (±)-tashiromine and (±)-indolizidine 209I.

  这项研究提供了第一个关于通过布朗斯台德酸介导的N系α，β-不饱和酯吡咯环解法制备四氢吲哚嗪和四氢吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷的报道。另外，将具有α，β-不饱和侧基侧基的吡咯的布朗斯台德酸催化的吡咯环化反应用于完成吲哚并立生物碱（±）-tashiromine和（±）-吲哚并立啶209I的全部合成。
• Rhodium-catalyzed hydroformylation of 1-allylpyrrole as an unexpected way to 5,6-dihydroindolizine synthesis
  作者：Raffaello Lazzaroni、Roberta Settambolo、Aldo Caiazzo、Lorenzo Pontorno

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00091-7

  日期：2000.4

  When 1-allylpyrrole was subjected to hydroformylation conditions with Rh-4(CO)(12) as the catalyst precursor, at 120 atm total pressure, at 20 and 100 degrees C, 5,6-dihydroindolizine was found unexpectedly, together with the expected branched aldehyde, the linear isomer being obtained in traces amounts only. An annulation via a nucleophilic attack of the pyrrole C2 carbon atom on the carbonyl group of the linear aldehyde, followed by dehydration of the intermediate alcohol, possibly generates the indolizine structure. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• [EN] FUSED BICYCLIC AMINES<br/>[FR] AMINES BICYCLIQUES FUSIONNEES
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2002087587A2

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds of formula (1) are described wherein Ar is an optionally substituted aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroaralkyl or alkyl group, X is a nitrogen atom or a C(R1a) group, n is zero or the integer 1 or 2 and R, R?1, R2, R3 and R4¿ are substituents defined in the specification. The compounds are able to inhibit the activity of Class 1 receptor tyrosine kinases and are of use in the treatment of hyperproliferative disorders such as psoriasis.
• The influence of chiral auxiliaries and catalysts on the selectivity of intramolecular conjugate additions of pyrrole to N-tethered Michael acceptors
  作者：Martin G. Banwell、Daniel A. S. Beck、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b312552a

  日期：——

  A series of pyrroles incorporating N-tethered acrylates and related groups has been prepared and examined for their capacity to undergo intramolecular Michael addition reactions to form, in a diastereo- or enantio-selective fashion, the corresponding 8-substituted tetrahydroindolizidine or homologues thereof.

  制备了一系列包含N-连接的丙烯酸酯及相关基团的吡咯化合物，并研究了它们进行分子内Michael加成反应的能力，以构象选择性或对映选择性的方式生成相应的8-取代四氢� indolizidine 或其同系物。