1,3,5-triethynyladamantane | 135541-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,3,5-triethynyladamantane
• CAS: 135541-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: LLHOGKYDKODBOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triethynyladamantane 在 palladium on activated charcoal 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.5h， 生成 1,3,5-tris(2-carboxyethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的刚性多价支架的合成。

  摘要：

  描述了一种新的金刚烷的1,3,5,7-四取代衍生物的有效途径。该路线从金刚烷开始，并分八步得到四官能化衍生物9，总产率为23％。这些四面体形状的分子具有三个相同的臂，它们的末端被活化的羧酸衍生物和1位保护的氨基官能团所终止。我们提出这些四价笼化合物，例如9作为支架，用于配体/标志物缀合物的组装，以研究多价配体受体相互作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048055j
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 1,3,5-triethynyladamantane
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的DNA网络构建基块

  摘要：

  除某些病毒外，DNA支配着所有生命系统中世代相传的遗传信息的存储和转移。它的物理化学性质和Watson-Crick碱基配对特性允许在纳米级构建分子，从而实现所需结构基序的设计，这些基序可以自组装以形成大的超分子阵列和支架。对于这种设计的纳米级结构，量身定制的DNA是一种有趣的材料。但是，具有所需分子功能的特定结构的合成仍处于起步阶段，因此必须进一步探索。为了给这种方法增加新的维度，我们合成了一个刚性的三向分支金刚烷基序，该基序能够形成高度稳定的DNA网络。

  DOI：

  10.1002/asia.201000887

文献信息

• Modular Syntheses of Star-Shaped Pyridine, Bipyridine, and Terpyridine Derivatives by Employing Sonogashira Reactions
  作者：Daniel Trawny、Valentin Kunz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201402778

  日期：2014.10

  a series of star-shaped pyridine, bipyridine, and terpyridine derivatives is reported by using a modular approach that combines the use of a ligand, spacer, and core unit. A fairly efficient method to prepare 4′-nonafloxy-functionalized terpyridine derivatives is described. The building blocks that contain the functionalized pyridine, bipyridine, or terpyridine derivatives were linked to different

  通过使用结合使用配体、间隔基和核心单元的模块化方法，报告了一系列星形吡啶、联吡啶和三联吡啶衍生物的简单而灵活的合成。描述了一种相当有效的方法来制备 4'-nonafluxy 官能化的三联吡啶衍生物。包含功能化吡啶、联吡啶或三联吡啶衍生物的结构单元与不同的 C3 对称核心单元相连。在大多数情况下，Sonogashira 反应用于合成的关键最后步骤。星形十二氟化合物也以简单的方式制备。介绍了一种制备部分甲硅烷基化 1,3,5-三乙炔苯衍生物的简单程序，它提供了一种 C2 对称星形化合物的方法，该化合物只有一个三联吡啶和两个三联苯单元作为“虚拟”配体。系统地研究了完全共轭的 C3 对称吡啶衍生物的吸收和发射光谱，并观察到相当大的斯托克斯位移。
• RigidC3-Symmetric Scaffolds Based on Adamantane
  作者：Nadine Pannier、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.200701003

  日期：2008.3

  Efficient syntheses of rigid C3-symmetric scaffolds based on adamantane are described. The scaffolds are available in multigram quantities and have been designed for conjugation to various natural products such as carbohydrates and peptides. They are thus valuable for the construction of strictly defined molecular architectures with threefoldgeometry for applications in bioorganic chemistry, catalysis

  描述了基于金刚烷的刚性 C3 对称支架的有效合成。支架的数量为数克，设计用于与各种天然产物（如碳水化合物和肽）结合。因此，它们对于构建具有三重几何形状的严格定义的分子结构非常有价值，可用于生物有机化学、催化或材料科学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Substituted adamantanes, and methods of making the same
  申请人：Frangioni V. John

  公开号：US20060063834A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Adamantane derivatives, and methods of making and using the same are disclosed.

  公开了金刚烷衍生物的制备和使用方法。
• Synthesis of multivalent host and guest molecules for the construction of multithreaded diamide pseudorotaxanes
  作者：Nora L Löw、Egor V Dzyuba、Boris Brusilowskij、Lena Kaufmann、Elisa Franzmann、Wolfgang Maison、Emily Brandt、Daniel Aicher、Arno Wiehe、Christoph A Schalley

  DOI：10.3762/bjoc.8.24

  日期：——

  tetravalent axles and wheels for the synthesis of pseudorotaxanes bearing the tetralactam macrocycle/diamide axle binding motif was prepared. Starting from iodinated monovalent precursors, Sonogashira cross-coupling reactions were utilized to couple the binding sites to appropriate spacer groups. Through this "Lego" or "toolbox" approach, the convergent synthesis of host and guests with a well-defined

  制备了一系列二价、三价和四价轴和轮，用于合成带有四内酰胺大环/二酰胺轴结合基序的假轮烷。从碘化的单价前体开始，利用 Sonogashira 交叉偶联反应将结合位点与适当的间隔基团偶联。通过这种“乐高”或“工具箱”方法，具有明确定义数量的结合位点的宿主和客体的聚合合成是可能的。此外，结合位点的空间排列可以通过接头和结合位点之间非常严格的连接来控制。尽管通过 NMR 滴定实验无法定量评估结合强度，
• Synthesis of Well-Defined Tower-Shaped 1,3,5-Trisubstituted Adamantanes Incorporating a Macrocyclic Trilactam Ring System
  作者：Quan Li、Changshu Jin、Pavel A. Petukhov、Aleksey V. Rukavishnikov、Tatiana O. Zaikova、Avinash Phadke、Donald H. LaMunyon、Melissa D. Lee、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jo035640+

  日期：2004.2.1

  We describe the synthesis of two novel well-defined tower-shaped 1,3,5-trisubstituted adamantanes 30 and 33 that incorporate a macrocyclic trilactam ring system. Each nanoscale molecule has a broad tripodal base consisting of three identical sulfur-containing termini as the tripod feet, 4-acetylsulfanylmethylphenyl units in the case of 30 and 3,5-bis(acetylsulfanylmethyl)phenyl units in the case of

  我们描述了两个新的明确定义的塔形的1,3,5-三取代的金刚烷30和33的合成，其中结合了大环内酰胺环系统。每个纳米级分子都有一个由三个相同的含硫末端作为三脚架底脚组成的宽脚架基座，在30情况下为4-乙酰基硫烷基甲基苯基单元，在33情况下为3,5-双（乙酰基硫烷基甲基）苯基单元。硫原子被设计为通过形成三个S-Au键将分子三价键合至镀金商品AFM尖端的顶点。刚性金刚烷衍生的头部单元在顶部具有单个氢原子，旨在扫描样品。分子30和33通过一系列涉及末端炔烃和碘代芳基的Sonogashira偶联反应，由1,3,5-三乙炔基金刚烷酰胺合成。大环三内酰胺单元被包括在内以增加刚度。我们证明了分子30足够大且坚固，可以通过常规AFM尖端进行可视化。这些纳米级分子也可以作为化学上明确定义的纳米级对象用于AFM尖端的校准。