(3,5-Bis-carboxyethynyl-adamantan-1-yl)-propynoic acid | 812697-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,5-Bis-carboxyethynyl-adamantan-1-yl)-propynoic acid
• 英文别名: 3-[3,5-Bis(2-carboxyethynyl)-1-adamantyl]prop-2-ynoic acid
• CAS: 812697-44-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: QAQMXQYAXBZMSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  636.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Bis-carboxyethynyl-adamantan-1-yl)-propynoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 78.0h， 以99%的产率得到1,3,5-tris(2-carboxyethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的刚性多价支架的合成。

  摘要：

  描述了一种新的金刚烷的1,3,5,7-四取代衍生物的有效途径。该路线从金刚烷开始，并分八步得到四官能化衍生物9，总产率为23％。这些四面体形状的分子具有三个相同的臂，它们的末端被活化的羧酸衍生物和1位保护的氨基官能团所终止。我们提出这些四价笼化合物，例如9作为支架，用于配体/标志物缀合物的组装，以研究多价配体受体相互作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048055j
• 作为产物：
  描述：

  、 二氧化碳 在 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3,5-Bis-carboxyethynyl-adamantan-1-yl)-propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted adamantanes, and methods of making the same

  摘要：

  公开了金刚烷衍生物的制备和使用方法。

  公开号：

  US20060063834A1

文献信息

• RigidC3-Symmetric Scaffolds Based on Adamantane
  作者：Nadine Pannier、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.200701003

  日期：2008.3

  Efficient syntheses of rigid C3-symmetric scaffolds based on adamantane are described. The scaffolds are available in multigram quantities and have been designed for conjugation to various natural products such as carbohydrates and peptides. They are thus valuable for the construction of strictly defined molecular architectures with threefoldgeometry for applications in bioorganic chemistry, catalysis

  描述了基于金刚烷的刚性 C3 对称支架的有效合成。支架的数量为数克，设计用于与各种天然产物（如碳水化合物和肽）结合。因此，它们对于构建具有三重几何形状的严格定义的分子结构非常有价值，可用于生物有机化学、催化或材料科学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RNA FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DE L'ARN
  申请人：ARRAKIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006074A3

  公开（公告）日：2018-02-15
• Substituted adamantanes, and methods of making the same
  申请人：Frangioni V. John

  公开号：US20060063834A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Adamantane derivatives, and methods of making and using the same are disclosed.

  公开了金刚烷衍生物的制备和使用方法。
• Synthesis of Rigid Multivalent Scaffolds Based on Adamantane
  作者：Wolfgang Maison、John V. Frangioni、Nadine Pannier

  DOI：10.1021/ol048055j

  日期：2004.11.1

  derivatives of adamantane is described. This route starts from adamantane and gives the tetrafunctionalized derivative 9 in eight steps with an overall yield of 23%. These tetrahedrally shaped molecules possess three identical arms terminated by an activated carboxylic acid derivative and a protected amino function in the 1-position. We propose these tetravalent cage compounds such as 9 as scaffolds for the

  描述了一种新的金刚烷的1,3,5,7-四取代衍生物的有效途径。该路线从金刚烷开始，并分八步得到四官能化衍生物9，总产率为23％。这些四面体形状的分子具有三个相同的臂，它们的末端被活化的羧酸衍生物和1位保护的氨基官能团所终止。我们提出这些四价笼化合物，例如9作为支架，用于配体/标志物缀合物的组装，以研究多价配体受体相互作用。[反应：看文字]