甲基异石榴皮碱 | 18747-42-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 甲基异石榴皮碱
• 英文名称: N-methylpelletierine
• 英文别名: N-Methylpelletierin；N-Methyl-isopelletierin；Methylisopelletierin；Methylisopelletierine；1-(1-methylpiperidin-2-yl)propan-2-one
• CAS: 18747-42-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: TYHJMEIBGDDCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217℃
• 密度：
  0.920
• 闪点：
  67℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应存放在2-8℃的环境中，需保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

甲基异戊烯是假戊烯的直接前体，由赖氨酸和醋酸盐衍生而来。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基异石榴皮碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-N-methylpiperidyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of some european and macaronesian sedoideae and sempervivoideae (Crassulaceae)

  摘要：

  Some 22 pyrrolidine and piperdine alkaloids were detected in the leafy parts of Sedum acre, S. aetnense, S. anglicum, S. brissemoreti, S. farinosum, S. fusiforme, S. lancerottense, S. melanantherum, and S. nudum. In addition to the alkaloids known from S. acre, 1-(2-pyrrolidyl)-propan-2-one and 2-monosubstituted piperidine alkaloids bearing butan-2-one, butan-2-ol, pentan-2-one and pentan-2-ol sidechains were identified. Phenylethylamine was isolated from the vegetative parts of S. album. In S. lydium, S. meyeri-johannis, and 16 species of S. series Rupestria, Aeonium, Greenovia, Jovibarba and Sempervivum no alkaloids could be detected. The results indicate a correlation between the presence of alkaloids and the major evolutionary trends in the European and Macaronesian Crassulaceae.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97554-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基哌啶-2-硫酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲基异石榴皮碱
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Takahashi, Koichi; Wang, Eng-Chi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1211 - 1214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metabolism of N-alkyldiamines and N-alkylnortropinones by transformed root cultures of Nicotiana and Brugmansia
  作者：Henry D Boswell、Birgit Dräger、John Eagles、Carol McClintock、Adrian Parr、Andreas Portsteffen、David J Robins、Richard J Robins、Nicholas J Walton、Chi Wong

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00292-7

  日期：1999.11

  tropinone were fed to transformed root cultures of Nicotiana rustica and/or a Brugmansia candida × aurea hybrid. These cultures were made by the transformation of the relevant plant species with Agrobacterium rhizogenes . A number of the metabolites, notably those showing a relatively modest alteration in the N -alkyl substituent, were metabolized in vivo to form homologues of the normal alkaloids biosynthesized

  摘要 将一系列 N-甲基腐胺和托品酮的类似物喂入转化的 Nicotiana rustica 和/或 Brugmansia candida × aurea 杂种的根培养物。这些培养物是通过用发根农杆菌转化相关植物物种而制成的。许多代谢物，特别是那些在 N-烷基取代基中表现出相对温和改变的代谢物，在体内代谢形成由这些根生物合成的正常生物碱的同系物。这些产品通过 GC/MS 进行鉴定并与一些合成参考材料进行比较。N-烷基取代基大小发生重大变化的类似物根本没有代谢。在 N. rustica 培养物中，以 1 mM 喂食的类似物显着影响了正常生物碱的分布，在存在 N-n-丙基腐胺的情况下，发现尼古丁最多减少 4 倍。吡咯烷系列和哌啶系列的生物碱之间的比例也受到影响。相比之下，念珠菌×金黄色混合培养物中 1 mM 类似物的存在不会抑制或显着干扰正常生物碱谱的积累。讨论了使用这些培养物从简单的前体制造复杂的新产品的潜力。
• GPR7-SELECTIVE LIGAND AND USE THEREOF
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1816136A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  A compound represented by the following formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is a ligand selective for GPR7: Trp-Tyr-Lys-(X)n-Gly-Arg-Ala-Ala-Gly-Leu-Leu-Ser- Gly-Leu-NH2 where n is an integer of 2 to 10, and X independently represents a group represented by -NH-(CH2)m-CO- (where m is an integer of 2 to 6), a group represented by the formula (where 1 is 0 or 1) which may have a substituent, or the like.

  下式所代表的化合物或其药学上可接受的盐是一种对 GPR7 具有选择性的配体： Trp-Tyr-Lys-(X)n-Gly-Arg-Ala-Ala-Gly-Leu-Leu-Ser- Gly-Leu-NH2 其中 n 是 2 至 10 的整数，X 独立地代表由-NH-(CH2)m-CO-（其中 m 是 2 至 6 的整数）代表的基团，由式-NH-( )m-CO-（其中 m 是 2 至 6 的整数）代表的基团。 (其中 1 为 0 或 1）代表的基团，该基团可能具有取代基，或类似基团。
• Bicyclic compounds and their use as antibacterial agents and β-lactamase inhibitors
  申请人：FEDORA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10030019B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  A compound of formula (I): wherein: M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt-forming cation; Y is OR1 or NR2R3, and R1, R2, R3 and M are as defined herein. Also, methods of treating bacterial infection, pharmaceutical compositions, molecular complexes and processes for preparing compounds.

  式 (I) 的化合物： 其中 M 是氢或药学上可接受的成盐阳离子； Y 是 OR1 或 NR2R3、 以及 R1、R2、R3 和 M 如本文所定义。此外，还有治疗细菌感染的方法、药物组合物、分子复合物和制备化合物的工艺。
• Unsaturated Amines. X. The Mercuric Acetate Route to Substituted Piperidines, Δ²-Tetrahydropyridines and Δ²-Tetrahydroanabasines
  作者：Nelson J. Leonard、Fred P. Hauck

  DOI：10.1021/ja01576a056

  日期：1957.10
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 616, p. 151,153, 157
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——