1-甲基哌啶-2-硫酮 | 13070-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲基哌啶-2-硫酮
• 英文名称: 1-methylpiperidine-2-thione
• 英文别名: 2-Piperidinethione, 1-methyl-
• CAS: 13070-07-0
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: XFIZSHPTOGBACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基哌啶-2-硫酮 在 N-甲基哌啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 sedamine
  参考文献：
  名称：

  (±)-SEDAMINE AND (±)-ALLOSEDAMINE BY REDUTION OF N-METHYL-2-PHENACYLIDENEPIPER1DINE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356556
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 在 乙醇 、 phosphorous (V) sulfide 、 镍 、 苯 作用下， 生成 1-甲基哌啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Renault, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 1001,1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for indole alkaloid synthesis. A specific procedure for introducing the 6,7 double bond into Aspidosperma-type alkaloids via thiolactam dehydrogenation
  作者：Philip. Magnus、Paul A. Pappalardo

  DOI：10.1021/ja00262a005

  日期：1986.1

  Reaction of the indole (I) with the amines (II) gives the imines (III), which are treated with the mixed anhydride (IV) to afford the tetracyclic lactam (V).

  吲哚(I)与胺(II)的反应得到亚胺(III)，其用混合酸酐(IV)处理得到四环内酰胺(V)。
• Mild Method for the Conversion of Amides to Thioamides
  作者：André B. Charette、Michel Grenon

  DOI：10.1021/jo0344485

  日期：2003.7.1

  Aqueous ammonium sulfide was found to be an ideal substitute for hydrogen sulfide for the thiolysis of activated amides. High yields of the corresponding thioamides were obtained for a broad range of substrates, using two different procedures that are both operationally simple and inexpensive, as well as amenable to large-scale preparation. Preliminary results indicate that aqueous ammonium sulfide

  发现硫化铵水溶液是硫化氢用于活化酰胺硫解的理想替代品。使用两种操作简便且价格低廉且适合大规模制备的不同方法，可在多种底物中获得高收率的相应硫代酰胺。初步结果表明，在由酰胺合成硫代酸酯时，硫化铵水溶液也可以代替硫化氢。
• Expeditious Microwave-Assisted Thionation with the System PSCl₃/H₂O/Et₃N under Solvent-Free Condition
  作者：Uma Pathak、Lokesh Kumar Pandey、Rekha Tank

  DOI：10.1021/jo7022069

  日期：2008.4.1

  efficient synthesis of a variety of thiocarbonyl compounds such as thioamides, thiolactams, thioketones, thioxanthones, and thioacridone can be achieved through this simple and convenient method under solventless condition with microwave irradiation.

  一种新的硫化协议羰基化合物，与系统PSCl 3 / H 2 O /的Et 3 N有被发现。通过这种简单方便的方法，在无溶剂条件下用微波辐照，可以实现各种硫代羰基化合物（如硫代酰胺，硫代内酰胺，硫代酮，噻吨酮和硫代rid啶酮）的清洁，快速，高效合成。
• Dithio- und Thionester, 54. Mitt.: Versuche zur Darstellung von α-Aminodithiosäureestern mit der Bislactimether-Methode
  作者：Klaus Hartke、Andreas Brutsche

  DOI：10.1002/ardp.19933260202

  日期：——

  5‐Piperazindithion (8) und nicht Glycindithiomethylester (6). Die durch Alkylieren von 5 erhaltenen Iminiumsalze 9 werden von H2S in die 1,4‐Dialkyl‐2,5‐piperazindithione 10 übergeführt. 5 bildet mit Chlorameisensäuremethylester 2,5‐Bis(methylthio)‐pyrazin (11) und mit Acetanhydrid das 1,4‐Dihydropyrazin 12. Die Sulfhydrolyse der 6‐ und 7‐Ring‐Iminiumsalze 14 führt zu den Thiolactamen 15.

  2,5-双（甲硫基）-3,6-二氢吡嗪 (5) 的磺基水解产生 2,5-哌嗪二硫酮 (8) 而不是甘氨酸二硫代甲酯 (6)。通过烷基化 5 获得的亚胺盐 9 被 H2S 转化为 1,4-二烷基-2,5-哌嗪二硫酮 10。5 与氯甲酸甲酯形成 2,5-双（甲硫基）-吡嗪 (11)，与乙酸酐形成 1,4-二氢吡嗪 12。6-和 7-环亚胺盐 14 的硫酸水解产生硫内酰胺 15。
• A Versatile Synthesis of (±)-Deoxyfebrifugine, an Antimalarial Alkaloid Analogue, and Related Compounds
  作者：Joseph Michael、Charles de Koning、Daniel Pienaar

  DOI：10.1055/s-2006-926233

  日期：——

  The title compound was prepared by a simple route involving Eschenmoser sulfide contraction between 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) and piperidine-2-thione (13) followed by chemoselective catalytic hydrogenation. This short but flexible procedure also permitted access to N-alkyl analogues, and to analogues in which the piperidine ring was replaced by other saturated nitrogen-containing

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。