diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)malonate | 108153-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)malonate
• 英文别名: 1,3-Diethyl 2-(3-phenyl-2-propyn-1-ylidene)propanedioate；diethyl 2-(3-phenylprop-2-ynylidene)propanedioate
• CAS: 108153-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: IVLDMYYWNWOSLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-149 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)malonate 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 diethyl (E)-2-(1-cyclohexyl-3-phenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂衍生的有机锌（II）的区域选择性1,4-和1,6-共轭加成到多共轭酯中。

  摘要：

  开发了区域选择性合成方法，用于将格氏试剂衍生的有机锌（II）的1,4-和1,6-共轭物添加到丙二酸酯衍生的多共轭酯中。通过利用有机锌（II）酸酯的紧密离子对控制，可以通过在共轭物中引入末端乙氧基部分来在1,4-和1,6-共轭物之间切换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01774
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 丙二酸二乙酯 在 lithium bromide monohydrate 、 乙酸酐 作用下， 以100 %的产率得到diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  金催化2-炔基氮杂环丁烷与醇的亲核开环反应

  摘要：

  描述了 2-炔基氮杂环丁烷和醇与金催化剂的反应。通过醇的金促进亲核攻击，然后氮杂环丁烷环的开环，合成了多种取代的δ-氨基-α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01325

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric <i>Anti</i>-Selective Michael Reactions of Aldehydes and the Sequential Reduction/Lactonization/Pauson–Khand Reaction for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Hydropentalenes
  作者：Bor-Cherng Hong、Nitin S. Dange、Po-Jen Yen、Gene-Hsiang Lee、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol302527z

  日期：2012.10.19

  A new method has been developed for the enantioselective synthesis of highly functionalized hydropentalenes bearing up to four stereogenic centers with high stereoselectivity (up to 99% ee). This process combines an enantioselective organocatalytic anti-selective Michael addition with a highly efficient one-pot reduction/lactonization/Pauson–Khand reaction sequence. The structures and absolute configurations

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。
• Crystallographic Characterisation of Organolithium and Organomagnesium Intermediates in Reactions of Aldehydes and Ketones
  作者：Jennifer R. Lynch、Alan R. Kennedy、Jim Barker、Jacqueline Reid、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/hlca.202200082

  日期：2022.9

  the NacNac ligand, with a molecule of benzyl benzoate derived from a Tishchenko reaction of the aldehyde acting as a terminal donor to lithium. Tetranuclear, mixed dimer [LiO(MeCN-2,6-iPr2C6H3)2CH-CH(Ph)}2LiO(PhC(=O)}2] containing the same modified NacNac ligand was the fortuitous product from repeating the reaction of LiNacNac and benzaldehyde in a solution presumably contaminated with benzoic acid

  我们报告了 LiNacNac 和 NacNacMg(TMP) 与常见有机底物 (TMP=2,2,6,6-四甲基哌啶) 的反应。使用庞大的 β-二酮亚胺化合物 NacNac (Me, Dipp)，我们捕获了适合 X 射线晶体学研究的金属化中间体。LiNacNac 和丙酮产生不含 NacNac 的六聚体双丙酮醇盐 [LiO(MeC(=O)CH 2 C(Me) 2 } 6 ]；而频哪酮产生简单的单体供体-受体复合物 [Li(MeCN-2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 ) 2 CH}O=C(Me) t Bu}]. 苯甲醛产生二聚体 [Li(MeCN-2,6- i Pr 2 C 6 H 3) 2 CC(=O)Ph}O=C(Ph)OCH 2 Ph}] 2，其中一个苯甲醛分子已插入到 NacNac 配体的 γ-碳位置，一个苯甲酸苄酯分子来源于醛作为锂的末端供体的Tishchenko反应。四核混合二聚体
• Clemo, Nicholas G.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2133 - 2136
  作者：Clemo, Nicholas G.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Claisen, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3671
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• CLEMO N. G.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2133-2136
  作者：CLEMO N. G.、 PATTENDEN G.

  DOI：——

  日期：——