(4R)-dec-1-en-4-ol | 143143-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-dec-1-en-4-ol
• 英文别名: (R)-dec-1-en-4-ol；(R)-1-decen-4-ol；(4r)-1-Decen-4-ol
• CAS: 143143-22-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: MWQWJUDADIEXCM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-dec-1-en-4-ol 在 Amberlite IR-120 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R)-undec-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）合成某些双环γ-内酯。环氧化物的水解动力学拆分和钯（II）催化烯二醇的羟基环化-羰基化-内酯化的实用程序。

  摘要：

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，

  DOI：

  10.1021/jo0159237
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-辛二醇 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (4R)-dec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）合成某些双环γ-内酯。环氧化物的水解动力学拆分和钯（II）催化烯二醇的羟基环化-羰基化-内酯化的实用程序。

  摘要：

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，

  DOI：

  10.1021/jo0159237

文献信息

• Fe/Cr- and Co/Cr-Mediated Catalytic Asymmetric 2-Haloallylations of Aldehydes
  作者：Michio Kurosu、Mei-Huey Lin、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja045557j

  日期：2004.10.1

  is reported. The coupling reaction is effected by the use of a chiral sulfonamide-Cr complex (prepared in situ from 1d, CrBr3, Fe(III) or from Co(II), Et3N, and Mn), TMSCl, and 2,6-lutidine. The method reported here is operationally simple and scalable, furnishing 3-halohomoallylic alcohols with a synthetically useful level of enantiomeric excess.

  报告了以催化不对称方式将醛和 3-bromo-2-halopropenes 偶联的第一个例子。偶联反应通过使用手性磺酰胺-Cr 络合物（由 1d、CrBr3、Fe(III) 或 Co(II)、Et3N 和 Mn 原位制备）、TMSCl 和 2,6-二甲基吡啶进行。此处报告的方法操作简单且可扩展，提供具有合成有用水平的对映体过量的 3-卤代烯丙醇。
• Total synthesis of racemic and (R) and (S)-4-methoxyalkanoic acids and their antifungal activity
  作者：Biswanath Das、Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avijeet Kamle、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.045

  日期：2011.7

  The total synthesis of 4-methoxydecanoic acid and 4-methoxyundecanoic acid in racemic and stereoselective [(R) and (S)] forms has been accomplished. For stereoselective synthesis of the compounds (S) and (R)-BINOL complexes have been used to generate the required chiral centres. The antifungal activity of these compounds has been studied against different organisms and the results were found to be impressive

  已完成外消旋和立体选择性[（R）和（S）]形式的4-甲氧基癸酸和4-甲氧基十一烷酸的全合成。为了立体选择性地合成化合物（S）和（R）-BINOL，已使用配合物生成所需的手性中心。已经研究了这些化合物对不同生物的抗真菌活性，结果令人印象深刻。比较了外消旋和立体选择性形式的化合物的活性。（R）-4-甲氧基癸酸被发现是最有效的（MIC：白色念珠菌MTCC 227，白色念珠菌MTCC 4748，巴西曲霉（Aspergillus brasiliensis）的MIC：0.019 mg / mL（niger）MTCC 281和Issatchenkia Orientalis MTCC 3020）。
• Diverted Total Synthesis of Promysalin Analogs Demonstrates That an Iron-Binding Motif Is Responsible for Its Narrow-Spectrum Antibacterial Activity
  作者：Andrew D. Steele、Colleen E. Keohane、Kyle W. Knouse、Sean E. Rossiter、Sierra J. Williams、William M. Wuest

  DOI：10.1021/jacs.6b03373

  日期：2016.5.11

  understand the mode of action of this natural product, we synthesized 16 analogs utilizing diverted total synthesis (DTS). Our analog studies revealed that the bioactivity of promysalin is sensitive to changes within its hydrogen bond network whereby alteration has drastic biological consequences. The DTS library not only yielded three analogs that retained potency but also provided insights that resulted in

  Promysalin 是一种具有独特生物活性的物种特异性假单胞菌代谢物。为了更好地了解这种天然产物的作用方式，我们利用转向全合成 (DTS) 合成了 16 种类似物。我们的模拟研究表明，promysalin 的生物活性对其氢键网络内的变化很敏感，由此改变会产生剧烈的生物学后果。DTS 文库不仅产生了三种保留效力的类似物，而且还提供了洞察力，导致鉴定了以前未知的 promysalin 结合铁的能力。这些发现与先前的观察结果相结合，暗示了天然产物在根际内具有复杂的多方面作用。
• [EN] NOVEL PROMYSALIN ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE PROMYSALINE ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017184558A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention includes novel analogs of promysalin useful in preventing or treating a microbial infection. The present invention also includes methods preventing or treating a microbial infection in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject an effective amount of a compound of the invention.

  本发明包括新型的类似物质，可用于预防或治疗微生物感染。本发明还包括一种预防或治疗需要的受试者微生物感染的方法，该方法包括向受试者施用本发明化合物的有效量。
• Application of Tridentate Bis(oxazoline) Ligands in Catalytic Asymmetric Nozaki–Hiyama Allylation and Crotylation: An Example of High Enantioselection with a Non-Symmetric Bis(oxazoline) Ligand
  作者：Helen A. McManus、Pier Giorgio Cozzi、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/adsc.200505332

  日期：2006.3

  symmetric and non-symmetric bis(oxazoline) ligands was applied in the Nozaki–Hiyama allylation and crotylation of benzaldehyde. It was found that both the magnitude and sense of the asymmetric induction depended strongly on the nature and combination of the oxazoline substituents. For both reactions, the non-symmetric tert-butyl/benzyl-substituted ligand proved to be the optimal ligand and was applied successfully

  一系列对称和非对称的双（恶唑啉）配体均被用于苯甲醛的Nozaki-Hiyama烯丙基化和crotylation。发现不对称感应的强度和意义都强烈取决于恶唑啉取代基的性质和组合。对于这两个反应，非对称的叔丁基/苄基取代的配体被证明是最佳的配体，并成功地用于一系列芳基和脂族醛的烯丙基化和丁烯酰化。在烯丙基化中获得的对映选择性高达ee的91％，在丁酰化中获得的对映选择性高达92％，典型的syn：anti比率高达80:20。