4-(1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile | 1332655-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-2-(4-cyanophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；4-(1-Benzyl-4,5-diphenylimidazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1332655-55-6
• 化学式: C₂₉H₂₁N₃
• 分子量: 411.506
• InChiKey: YGIFLQAOKCFFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 联苯甲酰 、 苄胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到4-(1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid catalyst free synthesis of substituted imidazoles in 2,2,2-trifluoroethanol

  摘要：

  A simple, inexpensive, environmentally friendly, and efficient route for the synthesis of highly substituted imidazoles by the condensation of 1,2-dicarbonyl compounds, aldehydes, and ammonium acetate using 2,2,2-trifluoroethanol as a solvent is described. The solvent can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0834-1

文献信息

• Synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using silica-bonded propylpiperazine N-sulfamic acid as a recyclable solid acid catalyst
  作者：Khodabakhsh Niknam、Abdollah Deris、Fatemeh Naeimi、Fatemeh Majleci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.105

  日期：2011.9

  A simple and efficient procedure for the preparation of silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid (SBPPSA) by the reaction of 3-piperazine-N-propylsilica (3-PNPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of highly substituted imidazoles from the reaction of benzil, aromatic aldehydes

  一种制备氧化硅键合的propylpiperazine-简单和有效的程序ñ -氨基磺酸（SBPPSA）3 -哌嗪的反应Ñ -propylsilica（3- PNPS）和氯仿氯磺酸进行说明。二氧化硅键合的丙基哌嗪-N-氨基磺酸被用作可循环利用的催化剂，用于在无溶剂条件下由苯甲腈，芳族醛，乙酸铵和胺的反应合成高度取代的咪唑。在苯甲酰，4-甲基苯甲醛，苄胺和乙酸铵反应后，将多相催化剂循环使用五次，而不会失去其催化活性。
• Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles Using Sulfuric Acid ([3-(3-Silicapropyl)sulfanyl]propyl]ester as a Recyclable Solid Acid
  作者：Ziba Tavakoli、Mojtaba Bagherneghad、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jhet.847

  日期：2012.5

  Sulfuric acid ([3‐(3‐silicapropyl)sulfanyl]propyl]ester (SASPSPE) is used as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles. A range of various polysubstituted imidazoles was synthesized via four‐component condensation of benzil, aldehydes, amines, and ammonium acetate in the presence of SASPSPE under solvent‐free conditions at 140°C. The heterogeneous catalyst was recycled

  硫酸（[3-（3-硅丙基）硫烷基]丙基]酯（SASPSPE）可作为可循环使用的催化剂，用于合成1,2,4,5-四取代的咪唑，通过四种合成了多种多取代的咪唑在SASPSPE存在下，在140°C无溶剂条件下，苯甲酰，醛，胺和乙酸铵的组分缩合。在苯甲酰，4-甲基苯甲醛，苄胺和醋酸铵而不会失去其催化活性。
• A new more atom-efficient multi-component approach to tetrasubstituted imidazoles: one-pot condensation of nitriles, amines and benzoin
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Mohsen Shekouhy、Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1039/c6ra11171h

  日期：——

  A new more atom-efficient multi-component approach for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles via the one-pot condensation of nitriles, primary amines and benzoin has been described. Using this method, a wide...

  已经描述了一种新的原子效率更高的多组分方法，该方法通过腈，伯胺和安息香的一锅缩合反应合成四取代的咪唑。使用这种方法，...
• One-pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles Catalyzed by an Ionic liquid
  作者：Behrooz Maleki、Golnoosh Esmailian Kahoo、Reza Tayebee

  DOI：10.1080/00304948.2015.1088757

  日期：2015.11.2