1-(2-chloroethyl)cyclopropanol | 864228-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 864228-75-1
• 化学式: C₅H₉ClO
• mdl: MFCD19232749
• 分子量: 120.579
• InChiKey: QSTYLFQCEXOYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)cyclopropanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-5-氯-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Kulinkovich, O. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7.1, p. 1251 - 1253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 3-氯丙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-chloroethyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BÉTA-AMYLOÏDES

  摘要：

  本公开提供了一系列化合物，其具有式(I)，能够减少β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病及其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的病症。其中，A为含有一至三个独立选自氮、氧和硫的杂原子的五元或六元杂芳香环；B选自苯基和吡啶基；D选自(II)；E选自C1-6烷基、C3-6环烷基、苄基、苯基以及含有一或两个氮原子的五元至六元杂芳香环。

  公开号：

  WO2010083141A1

文献信息

• Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Henrik von Wachenfeldt、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201405729

  日期：2015.1.7

  Third‐row transition metal catalysts remain a largely untapped resource in cycloaddition reactions for the formation of medium‐sized rings. Herein, we report the first examples of iridium‐catalyzed inter‐ and intramolecular vinylcyclopropane (VCP)–alkyne (5+2) cycloadditions. DFT modeling suggests that catalysis by iridium(I) proceeds through a mechanism similar to that previously reported for rhodium(I)‐catalyzed

  在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍是主要未开发的资源。本文中，我们报道了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此在有利条件下的催化作用明显更快。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。
• PYRAZINE CARBAMATES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20200392155A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Pyridine carbamates, pharmaceutical compositions containing pyridine carbamates, and uses of the pyridine carbamates and pharmaceutical compositions for modulating GluN2B receptors and for treating diseases, disorders, and medical conditions mediated by GluN2B receptor activity.

  吡啶羰基酸酯，含有吡啶羰基酸酯的药物组合物，以及利用吡啶羰基酸酯和药物组合物调节GluN2B受体并治疗由GluN2B受体活性介导的疾病、紊乱和医疗状况。
• [EN] PYRAZINE CARBAMATES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] CARBAMATES DE PYRAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUN2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249796A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Pyridine carbamates, pharmaceutical compositions containing pyridine carbamates, and uses of the pyridine carbamates and pharmaceutical compositions for modulating GluN2B receptors and for treating diseases, disorders, and medical conditions mediated by GluN2B receptor activity.

  吡啶氨基甲酸酯，含有吡啶氨基甲酸酯的药物组合物，以及利用吡啶氨基甲酸酯和药物组合物调节GluN2B受体，治疗由GluN2B受体活性介导的疾病、紊乱和医疗状况。
• A Convenient Way for the Conversion of Carboxylic Esters into 2-Substituted Allyl Halides
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Yurii Y. Kozyrkov、Andrei V. Bekish、Evgenii A. Matiushenkov、Ivan L. Lysenko

  DOI：10.1055/s-2004-834869

  日期：——

  The preparation of functionalized 2-substituted allyl bromides and chlorides from carboxylic esters is reported. The carboxylic esters were transformed first to 1-substituted cyclopropanols by treating with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium alkoxide. Mesylation of the cyclopropanols followed by halide displacement of the sulfonate group to halogen, accompanied by cyclopropyl-allyl rearrangement, affords the required allyl bromides and chlorides.

  报道了由羧酸酯制备官能化2-取代烯丙基溴和氯化物。通过在钛醇盐存在下用乙基溴化镁处理，首先将羧酸酯转化为1-取代的环丙醇。环丙醇的甲磺化，然后用卤化物将磺酸根基团置换为卤素，同时进行环丙基-烯丙基重排，得到所需的烯丙基溴和氯化物。
• 1-(2-ACYLOXYETHYL)CYCLOPROPYL SULFONATE COMPOUND, 3-HALOMETHYL-3-BUTENYL CARBOXYLATE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4-ALKYL-3-METHYLENEBUTYL CARBOXYLATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160185708A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a simple, selective and efficient method for producing 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylates such as 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate. More specifically, provided is, for example, a method for producing a 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound, comprising an acyloxylation step of subjecting a 1-(2-haloethyl)cyclopropyl sulfonate compound (1) to acyloxylation to obtain a 1-(2-acyloxyethyl)cyclopropyl sulfonate compound (2), a halogenation step of subjecting the compound (2) to halogenation involving cyclopropyl-allyl rearrangement to obtain a 3-halomethyl-3-butenyl carboxylate compound (3), and a coupling step of subjecting the compound (3) to a coupling reaction with an organometallic reagent (4) to obtain the 4-alkyl-3-methylenebutyl carboxylate compound (5).

  提供了一种简单、选择性和高效的方法，用于制备4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯，例如7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯。更具体地说，提供了一种制备4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物的方法，包括以下步骤：将1-（2-卤乙基）环丙基磺酸酯化合物（1）进行酰氧化反应，得到1-（2-酰氧乙基）环丙基磺酸酯化合物（2）；将化合物（2）进行卤原子化反应，通过环丙基-烯丙基重排反应得到3-卤甲基-3-丁烯基羧酸酯化合物（3）；将化合物（3）与有机金属试剂（4）进行偶联反应，得到4-烷基-3-亚甲基丁基羧酸酯化合物（5）。