4'-N-(N'-p-methoxyphenylurenyl)acetophenone | 853735-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-N-(N'-p-methoxyphenylurenyl)acetophenone
• 英文别名: N-benzyl-N'-(4-methoxyphenyl)urea；N-(4-acetylphenyl)-N'-(4-methoxyphenyl)urea；1-(4-Acetylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• CAS: 853735-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: HKGDJJYIETVAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-N-(N'-p-methoxyphenylurenyl)acetophenone 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-(2-amino-6-(4-bromophenyl)pyrimidin-4-yl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型索拉非尼衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  以索拉非尼衍生物为母体结构，以对氨基苯乙酮为原料，合成了18个新系列化合物。新合成化合物的结构基于1 H、13 C NMR 和 HRMS（支持信息）进行了确认。使用索拉非尼作为体外评估了它们对人肺腺癌细胞 A549 (A549)、前列腺癌细胞 PC-3 (PC-3)、人慢性髓性白血病细胞 (K562) 和人肝癌细胞 (HepG2) 的抗肿瘤活性。阳性对照药物。生物活性测定表明，这些化合物对测试的四种癌细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。特别是，化合物7n显示出有效的 IC 50抑制活性对 K562 为 7.39 ± 1.51 μM。研究了7n对k562细胞系的作用机制及诱导细胞凋亡的作用。结果表明，化合物7n阻断K562细胞G2/M期诱导细胞凋亡，呈浓度和时间依赖性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4440
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-N-(N'-p-methoxyphenylurenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型索拉非尼衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  以索拉非尼衍生物为母体结构，以对氨基苯乙酮为原料，合成了18个新系列化合物。新合成化合物的结构基于1 H、13 C NMR 和 HRMS（支持信息）进行了确认。使用索拉非尼作为体外评估了它们对人肺腺癌细胞 A549 (A549)、前列腺癌细胞 PC-3 (PC-3)、人慢性髓性白血病细胞 (K562) 和人肝癌细胞 (HepG2) 的抗肿瘤活性。阳性对照药物。生物活性测定表明，这些化合物对测试的四种癌细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。特别是，化合物7n显示出有效的 IC 50抑制活性对 K562 为 7.39 ± 1.51 μM。研究了7n对k562细胞系的作用机制及诱导细胞凋亡的作用。结果表明，化合物7n阻断K562细胞G2/M期诱导细胞凋亡，呈浓度和时间依赖性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4440

文献信息

• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1-(4-(Hydroxy(1-oxo-1,3-dihydro-2<i>H</i> -inden-2-ylidene)methyl)phenyl)-3-phenylurea Derivatives
  作者：Hayreddin Gezegen、Ceylan Hepokur、Uğur Tutar、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.201700223

  日期：2017.10

  A series of novel phenylurea containing 2‐benzoylindan‐1‐one derivatives 3a – 3j were synthesized from the reaction of phenylurea‐substituted acetophenones 1a – 1j with phthalaldehyde 2 under mild reaction conditions in good yields. All synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods. The obtained compounds (3a – 3j) were evaluated for anticancer activity against HeLa and C6 cell

  苯脲取代的苯乙酮 1a-1j 与苯二醛 2 在温和的反应条件下以良好的收率反应合成了一系列含有 2-苯甲酰林丹-1-one 衍生物的新型苯脲 3a-3j。所有合成的化合物均通过光谱方法表征。评估了获得的化合物 (3a – 3j) 对 HeLa 和 C6 细胞系的抗癌活性。通过 BrdU 增殖 ELISA 测定确定抗增殖活性，发现 3f 和 3g 是最活跃的化合物。还对化合物的抗微生物活性进行了筛选，并且所有化合物都显示出显着的抗微生物活性。
• Synthesis of diaryl urea derivatives and evaluation of their antiproliferative activities in colon adenocarcinoma
  作者：Muhammed Gömeç、Fatih Yulak、Hayreddin Gezegen、Mustafa Özkaraca、Koray Sayin、Hilmi Ataseven

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132318

  日期：2022.4

  deaths today. Serious research for ideal chemotherapy continues today. In this context, newly synthesized molecules have an essential role in cancer treatment research. The effects of 5 diaryl urea derivatives synthesized within the scope of this study on the HT-29 colon cancer cell line were investigated for the first time in the literature by in-silico and in-vitro methods. Among the five compounds

  结肠癌是当今癌症相关死亡的主要原因之一。对理想化疗的认真研究今天仍在继续。在这种情况下，新合成的分子在癌症治疗研究中具有重要作用。本研究范围内合成的5种二芳基脲衍生物对HT-29结肠癌细胞系的影响在文献中首次通过in-silico和in-vitro进行了研究。方法。在研究的第一阶段产生的五种化合物中，发现 DAU5 对 HT-29 具有细胞毒性作用。然而，经确定，在相同剂量下，它对 L929（健康成纤维细胞系）没有表现出严重的细胞毒作用。评估 DAU5 对 LC3B（自噬指标）和 8-OHdG（氧化应激-DNA 损伤指标）表达的功效。DAU5治疗组的LC3B和8-OHdG表达低于对照组。结果表明，我们在本研究中合成的二芳基脲衍生物化合物 DAU5 具有成为结肠癌化疗药物的潜力。然而，我们的研究需要体内和临床研究的支持。
• Diaryl Ureas as CB1 Antagonists
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20090239841A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.

  提供式I的化合物，其中变量如本文所述。这些化合物可用于体内或体外调节CB1活性，并且在治疗对CB1调节敏感的人类、家养伴侣动物和家畜动物的食欲障碍、肥胖和成瘾障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究和各种体外测定的配体的使用方法。
• Additive‐Free Transfer Hydrogenative Direct Asymmetric Reductive Amination Using a Chiral Pyridine‐Derived Half‐Sandwich Catalyst
  作者：Yuan Gao、Zhijun Wang、Xinyu Zhang、Min Zhao、Shuai Zhang、Chao Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202303709

  日期：2023.8

  An inherently challenging enantioselective direct reductive amination reaction under mild and operationally simple transfer hydrogenative conditions was developed using a rationally designed, chiral pyridine-derived half-sandwich iridium catalyst. The reaction was compatible with various functional groups and coordinative heterocycles.

  使用合理设计的手性吡啶衍生的半夹心铱催化剂，在温和且操作简单的转移氢化条件下开发了一种固有挑战性的对映选择性直接还原胺化反应。该反应与各种官能团和配位杂环相容。