1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 742699-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 742699-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: URMSXHVINBWJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-ethylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与2-甲氧基乙醇交叉脱氢偶联的无金属策略

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob02290c
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ynonylation of Acyl Radicals by Electroinduced Homolysis of 4-Acyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01243

文献信息

• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of alkynones from aryl iodides and phenylpropiolic acid employing formic acid as the CO source
  作者：Chong-Liang Li、Wan-Quan Zhang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.028

  日期：2017.6

  A palladium-catalyzed procedure for the decarboxylative-carbonylation of phenylpropiolic acid with iodobenzenes to the corresponding alkynones with formic acid as carbon monoxide source has been developed. Various alkynones were produced in moderate to good yields.

  已经开发了钯催化的方法，以甲酸为一氧化碳源，将苯丙酸与碘苯脱羧羰基化为相应的炔酮。以中等至良好的产率生产各种炔酮。
• Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Allylation of Alkynyl Oxime Ethers with Allyl Halides: Rapid Access to Fully Substituted Isoxazoles
  作者：Can Li、Jianxiao Li、Fei Zhou、Chaosheng Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01593

  日期：2019.9.20

  A novel and efficient approach for the synthesis of functionalized isoxazoles via palladium-catalyzed cascade annulation/allylation of alkynyl oxime ethers with allyl halides has been established. The present protocol exhibits mild reaction conditions, good functional group compatibility, and convenient operation. Moreover, scalability was performed and further decoration of the isoxazole product was

  已经建立了通过钯催化的炔肟肟醚与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化反应合成功能化异恶唑的新颖有效方法。本协议显示温和的反应条件，良好的官能团兼容性和方便的操作。此外，进行了可扩展性并且实现了对异恶唑产物的进一步装饰。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems <i>via</i> the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid
  作者：Vitor A. F. da Silva、Gustavo P. da Silva、Bianca T. Matsuo、Akbar Ali、Rebecca L. Davis、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ob02110d

  日期：——

  A procedure for the stereoselective synthesis of β-halovinyl derivatives via a conjugate addition of HX to ynones has been developed.

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。
• Magnetically Separable Pd Catalyst for Carbonylative Sonogashira Coupling Reactions for the Synthesis of α,β-Alkynyl Ketones
  作者：Jianming Liu、Xingao Peng、Wei Sun、Yongwei Zhao、Chungu Xia

  DOI：10.1021/ol801478y

  日期：2008.9.18

  A magnetically separable palladium catalyst was simply synthesized through a wet impregnation incorporating palladium nanoparticles and superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles in KBH4 solution, which is a highly efficient catalyst for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes under phosphine-free conditions. This catalyst is completely magnetically recoverable

  通过在KBH4溶液中掺入钯纳米颗粒和超顺磁性Fe3O4纳米颗粒的湿法浸渍，简单地合成了磁可分离的钯催化剂，这是在无磷条件下芳基碘化物与末端炔烃羰基化Sonogashira偶联反应的高效催化剂。由于Fe3O4的超顺磁性能，该催化剂可完全磁性回收，并可以持续的选择性和活性进行再利用。