2-(5-bromopentyloxy)benzaldehyde | 102684-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5-bromopentyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-<(5-bromopentyl)oxy>benzaldehyde；2-(5-bromopentoxy)benzaldehyde；Benzaldehyde, 2-[(5-bromopentyl)oxy]-
• CAS: 102684-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: MNYOBCBZESZCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopentyloxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-2-[2-[5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentoxy]phenyl]-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. II. 2-(Phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  大量2-（苯基哌嗪基烷氧苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺及其相应羧酰胺（II）被合成并在麻醉犬中测试其强心活性。化合物II通过羟基苯甲醛（III）及其中间体（IV、V和X）制备。通过改变结构参数来研究结构-活性关系（SAR）。将哌嗪基烷氧基团从邻位位置移至间位或对位导致活性显著下降。将硫代羧酰胺转变为羧酰胺基团导致活性显著增加。这种趋势在这一系列化合物中普遍存在，并构成与简单2-苯基噻唑烷系列SAR的主要偏离。关于氨基烷氧链长度的影响，乙氧基衍生物通常比更高级的类似物更有效。在（硫代）羧酰胺基团中延长N-烷基通常导致活性下降。在合成的各种衍生物中，II15被发现其效力约为氨力农的一百倍，且作用时间较长。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2394
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 水杨醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以28%的产率得到2-(5-bromopentyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021

文献信息

• Leukotriene antagonists
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04871771A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A method for inhibiting the effects of LTB.sub.4 comprises administration of an effective amount of a compound represented by the following structural formula (I) ##STR1## wherein m is 1 or 2; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1, or 2; R' is hydrogen or methyl; R is phenyl substituted with A, R.sub.1 and R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from either (1) (S).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B wherein a is 0 or 1; b is 5 to 12; c is 0 or 1; S and T are independently sulfur, oxygen, or CH.sub.2 with the proviso that S or T are not sulfur when p is 1 or 2; and B is C.sub.1-4 alkyl, ethynyl, trifluoromethyl, or phenyl optionally monosubstituted with Br, Cl, CF.sub.3, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, methylthio, or trifluoromethylthio; or (2) hydrogen bromo, chloro, methyl, trifluoromethyl, methoxy or nitro; and A is selected from (2) as defined above or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such methods are useful in the treatment of diseases in which LTB.sub.4 is a factor.

  抑制LTB.sub.4作用的方法包括施用有效量的以下结构式(I)所示的化合物：##STR1## 其中m为1或2；n为1、2或3；p为0、1或2；R'为氢或甲基；R为被A、R.sub.1和R.sub.2取代的苯基，其中R.sub.1和R.sub.2独立地选自以下任一项：(1) (S).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B，其中a为0或1；b为5至12；c为0或1；S和T独立地为硫、氧或CH.sub.2，但条件是当p为1或2时，S或T不是硫；B为C.sub.1-4烷基、乙炔基、三氟甲基或苯基，可选地单取代有Br、Cl、CF.sub.3、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、甲基硫基或三氟甲基硫基；或(2)氢、溴、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基或硝基；A选自上述(2)定义的项或其药用可接受盐。此类方法可用于治疗LTB.sub.4为因素的疾病。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination/Cyclization for Medium to Large <i>N</i>-Heterocycle-Fused Dihydroquinazolinones
  作者：Tao Zhang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Jiaqi Zou、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01167

  日期：2019.5.17

  A practical iridium-catalyzed cascade/stepwise synthesis of dihydroquinazolinones (DHQs) and bis-DHQs fused to medium to large N-heterocyclic rings is developed. The reaction undergoes benzamide-directed intermolecular C–H amination with an aldehyde-tethered alkyl azide, and then the newly installed amino group undergoes intramolecular cyclization with a remote aldehyde group present in azide and amidyl

  开发了一种实用的铱催化级联/逐步合成二氢喹唑啉酮（DHQs）和与中等至大的N-杂环稠合的bis-DHQs 。该反应通过与醛系的烷基叠氮化物进行苯甲酰胺定向的分子间C–H胺化反应，然后新安装的氨基与本质上或由磷酸催化的叠氮化物和苯甲酰胺的酰胺基中存在的较远的醛基一起进行分子内环化，有助于以非常有效的方式形成双环和/或三环。
• Rhodium(<scp>ii</scp>) catalyzed synthesis of macrocycles incorporating oxindole via O–H/N–H insertion reactions
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Thangaraju Karikalan

  DOI：10.1039/c4ob01671h

  日期：——

  an oxindole unit were synthesized in good yield via rhodium(II) acetate dimer catalyzed intramolecular O–H/N–H insertion reactions. Interestingly, synthesis of C2-symmetric macrocycles in moderate yield was also demonstrated via head to tail dimerization involving double intermolecular O–H insertion when the spacer length was decreased. The synthesis of chiral macrocycles was also delineated. This study

  通过乙酸铑（II）二聚体催化的分子内OH / N-H插入反应，可以高收率合成各种结合有吲哚单元的10到29元的氧杂氮杂大环。有趣的是，当间隔区长度减小时，通过头到尾二聚作用也涉及到了双分子间OH插入，从而证明了C 2对称大环化合物以中等产率合成。还描述了手性大环的合成。这项研究揭示了间隔物长度对与远程羟基/氨基的分子间或分子内插入反应的影响。
• Halogen‐Bonding Strapped Porphyrin BODIPY Rotaxanes for Dual Optical and Electrochemical Anion Sensing
  作者：Yuen Cheong Tse、Robert Hein、Edward J. Mitchell、Zongyao Zhang、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.202102493

  日期：2021.10.19

  of porphyrin-BODIPY halogen bonding [2]rotaxanes have been prepared according to an active metal template strategy. Capitalising on the augmented anion affinities by virtue of axle triazole ligation to macrocyclic zinc(II) metalloporphyrin, the incorporation of fluorogenic BODIPY and redox-active porphyrin transducing groups allows dual-channel sensing of anions by quenching BODIPY emission and through

  卟啉-BODIPY卤键[2]轮烷的第一个例子是根据活性金属模板策略制备的。利用轴三唑与大环锌 (II) 金属卟啉连接增强的阴离子亲和力，掺入荧光 BODIPY 和氧化还原活性卟啉转导基团，通过猝灭 BODIPY 发射和卟啉氧化的阴极扰动，实现阴离子的双通道传感氧化还原对。
• Modular Synthesis of Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Attila Paczal、Attila C. Bényei、András Kotschy

  DOI：10.1021/jo060594+

  日期：2006.8.1

  N-heterocyclic carbene precursors, containing an imidazoline or tetrahydropyrimidine framework, were prepared from ω-chloroalkanoyl chlorides. The sequential attachment of nitrogen nucleophiles and subsequent ring closure gave, depending on the reagents used, either the desired dihydroimidazolium and tetrahydropyrimidinium salts or their parent heterocycles. In this latter case, the second substituent was introduced

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。