1H-咪唑,4-丁基- | 146953-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑,4-丁基-
• 英文名称: 4(5)-butylimidazole
• 英文别名: 4-n-Butyl-imidazole；1H-Imidazole, 4-butyl-；5-butyl-1H-imidazole
• CAS: 146953-86-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• mdl: MFCD24393947
• 分子量: 124.186
• InChiKey: YOTBOYFKPMRBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑,4-丁基- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-bromo-5-butyl-N,N'-bis{[2'-[2-(trityl)tetrazol-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl}imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-对称双取代丁基咪唑类似物作为新型强效血管紧张素II受体阻滞剂的合理设计，有效合成和生物学评估

  摘要：

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双{[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双{[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.044
• 作为产物：
  描述：

  1-trityl-4-butylimidazole 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.06 g的产率得到1H-咪唑,4-丁基-
  参考文献：
  名称：

  N，N'-对称双取代丁基咪唑类似物作为新型强效血管紧张素II受体阻滞剂的合理设计，有效合成和生物学评估

  摘要：

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双{[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双{[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.044
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dichloro-2-propyl pivaloate 在 水 、 1H-咪唑,4-丁基- 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-chloro-2-hydroxyprop-1-yl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  Applying a continuous capillary-based process to the synthesis of 3-chloro-2-hydroxypropyl pivaloate

  摘要：

  如今，出于成本（更好的选择性、更高的生产率）和可持续性（低环境影响）的原因，使用微加工技术的连续化学工艺（“流动化学”）正变得极具竞争力。第一个需要真正的工艺强化，第二个需要新的生态高效的起始材料和产品材料。在此背景下，甘油的一种新应用被报道，引起了越来越多的工业兴趣，并在高强度条件下进行了测试。据报道，从以前的间歇加工经验开始，将由甘油制备的新戊酸二氯丙酯转化为3-氯-2-羟丙酯，转而采用连续工艺。通过利用有机化学中不寻常的实验条件（新颖的工艺窗口），即远高于沸点的过热加压处理，基于连续微反应器的工艺可将反应时间缩短三个数量级（5760×）。产率与在间歇条件下获得的产率完全可比，但由于二产物形成的增强而导致选择性（预期）损失。这主要使新的连续工艺能够实现更高的生产率；然而，这也会导致更复杂的反应混合物，因此第二种产品的分离容易程度和商业价值将决定其利用。除了对所研究的单个反应的这些好处之外，这是关于具有两种已知副产物途径的明显选择性问题的过热反应的最早的报告之一，因此在毛细管或微反应器的剧烈报告之后提供了第一个相应的通用信息。基于过热的处理，到目前为止主要用于不太复杂的反应。

  DOI：

  10.1039/c0gc00655f

文献信息

• [EN] BENZAMIDE AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] BENZAMIDE ET COMPOSÉS DE NICOTINAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ONCOTARTIS INC

  公开号：WO2015100322A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present disclosure provides benzamide and nicotinamide compounds and pharmaceutical uses of the compounds. The compounds can be used to treat, for example, cancers such hematopoietic cancers (e.g., leukemia). The preferred compounds of the invention contain a phenylethynyl moiety as well as an amine-based heterocyclyl or heteroaryl moiety attached to the benzamide or nicotinamide compound.

  本公开提供苯甲酰胺和烟酰胺化合物以及这些化合物的药用。这些化合物可用于治疗，例如，血液肿瘤等血液肿瘤（如白血病）。本发明的优选化合物包含苯乙炔基团以及连接到苯甲酰胺或烟酰胺化合物的胺基杂环基团或杂芳基团。
• GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aspnes Gary Erik

  公开号：US20120202834A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为葡萄糖胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kettle Jason Grant

  公开号：US20110046108A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention concerns benzamide compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , ring A, n, R 3 , and R 4 are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of EphB4, and/or EphA2 and/or Src kinases.

  这项发明涉及Formula (I)的苯甲酰胺化合物或其药用可接受的盐，其中R1、环A、n、R3和R4如描述中所定义。本发明还涉及制备这种化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的用途，用于预防或治疗对EphB4、EphA2和/或Src激酶抑制敏感的肿瘤或其他增殖病症。
• [EN] NOVEL TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：CHEMBRIDGE CORP

  公开号：WO2009117097A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供的是式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，其调节酪氨酸激酶活性，包含该化合物的组合物以及其使用方法。
• 1,(3,)5-SUBSTITUTED IMIDAZOLES, THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Matsoukas John

  公开号：US20100166837A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides novel 1,5 and 1,3,5-substituted imidazole compounds in hydrophilic or lipophilic form, which are useful as angiotensin II ATI receptor antagonists suitable for transdermal delivery. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes and intermediates for preparing compounds and their use in methods of treating hypertension and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新颖的1,5和1,3,5-取代咪唑化合物，其以亲水或亲脂形式存在，可用作适合经皮途径给药的血管紧张素II ATI受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，用于制备化合物的方法和中间体，以及它们在治疗高血压和心血管疾病的方法中的应用。